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Bromomethylcyclopropane → HCID 58537898, Verbindung

HRID 1473757
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1473757
[CH2:1]([O:8][C:9]1[C:13]2([CH2:18][CH2:17][N:16]([O:19][CH3:20])[CH2:15][CH2:14]2)[NH:12][C:11](=[O:21])[C:10]=1[C:22]1[C:27]([CH3:28])=[CH:26][C:25]([CH3:29])=[CH:24][C:23]=1[CH3:30])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.Br[CH2:32][CH:33]1[CH2:35][CH2:34]1.CC(C)([O-])C.[K+]>O1CCOCC1>[CH2:1]([O:8][C:9]1[C:13]2([CH2:14][CH2:15][N:16]([O:19][CH3:20])[CH2:17][CH2:18]2)[N:12]([CH2:32][CH:33]2[CH2:35][CH2:34]2)[C:11](=[O:21])[C:10]=1[C:22]1[C:23]([CH3:30])=[CH:24][C:25]([CH3:29])=[CH:26][C:27]=1[CH3:28])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 81503BromomethylcyclopropaneHCID 23665647Potassium tert-butoxideHCID 58537922HCID 58537922, Verbindung

Produkt 1

HCID 58537898HCID 58537898, VerbindungAusbeute 30,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-benzyloxy-8-methoxy-3-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-1,8-diaza-spiro[4.5]dec-3-en-2-one (compound P3.4) (1.0 g, 2.46 mmol) in dioxane (40 ml) was added bromomethyl-cyclopropane (1.257 ml, 1.78 g, 13.16 mmol) and potassium tert-butoxide (1.50 g, 13.37 mmol). The reaction mixture was stirred at 100° C. for 5 days, then poured on water and extracted with ethyl acetate. The combined organic phases were washed with brine, dried over sodium sulfate and concentrated. The residue was suspended in ethyl acetate/heptane 1:5, stirred overnight, filtered and dried to afford a first crop of product as a white solid (350 mg). The mother liquor was concentrated, and the residue purified by chromatography on silica gel (dichloromethane/acetone 10:1) to further deliver 205 mg of product. Yield: 555 mg of 4-benzyloxy-1-cyclopropylmethyl-8-methoxy-3-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-1,8-diaza-spiro[4.5]dec-3-en-2-one (compound P3.8) as a solid, mp 119-121° C.

Aufarbeitung

  1. additionpoured on water
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. washThe combined organic phases were washed with brine
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. concentrationconcentrated
  6. stirringstirred overnight
  7. filtrationfiltered
  8. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6f04ebf060944755b88510b1bcea5448
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09018135B2

Notizen zur Reaktion

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