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N-(3-Bromo-6-fluoro-imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-2,2,2-trifluoro-acetamide → N-(3-cyclopropyl-6-fluoro-imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-2,2,2-trifluoro-acetamide

HRID 1473944
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1473944
[Br-].[CH:2]1([Zn+])[CH2:4][CH2:3]1.Br[C:7]1[N:11]2[CH:12]=[C:13]([F:16])[CH:14]=[CH:15][C:10]2=[N:9][C:8]=1[NH:17][C:18](=[O:23])[C:19]([F:22])([F:21])[F:20]>O1CCCC1.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH:2]1([C:7]2[N:11]3[CH:12]=[C:13]([F:16])[CH:14]=[CH:15][C:10]3=[N:9][C:8]=2[NH:17][C:18](=[O:23])[C:19]([F:22])([F:21])[F:20])[CH2:4][CH2:3]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 57607463N-(3-Bromo-6-fluoro-imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-2,2,2-trifluoro-acetamide2×HCID 178419765HCID 178419765, Verbindung2×

Produkt 1

HCID 57607458N-(3-cyclopropyl-6-fluoro-imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-2,2,2-trifluoro-acetamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysator2×
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
3×

Versuchsvorschrift

Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (0.0797 g, 0.000069 mol) was added to a solution of 0.50 M of cyclopropylzinc bromide in tetrahydrofuran (4.1 mL) and N-(3-bromo-6-fluoro-imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-2,2,2-trifluoro-acetamide (compound d, 0.225 g, 0.000690 mol) in tetrahydrofuran (20.0 mL) and the reaction was heated to reflux for 3 hours. An additional 0.50 M of cyclopropylzinc bromide (4.1 mL) in tetrahydrofuran and tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)(0.080 g) was added and the mixture was heated to reflux overnight. The reaction was concentrated in vacuo and crude product purified by column chromatography (50% ethyl acetate/hexanes) to give N-(3-cyclopropyl-6-fluoro-imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-2,2,2-trifluoro-acetamide as a yellow solid. Rf 0.46, 50% ethyl acetate/hexanes; MS m/z 287 (M+H).

Aufarbeitung

  1. temperaturethe reaction was heated
  2. temperatureto reflux for 3 hours
  3. temperaturethe mixture was heated
  4. temperatureto reflux overnight
  5. concentrationThe reaction was concentrated in vacuo and crude product
  6. custompurified by column chromatography (50% ethyl acetate/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d301c8e2feb749bda2a9c9de91cdceb0
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09018208B2

Notizen zur Reaktion

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