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Ethyl bromopyruvate → Ethyl 2-(3-hydroxy-4-methoxyanilino)-1,3-thiazole-4-carboxylate

HRID 1473981
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1473981
[OH:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([NH:10][C:11]([NH2:13])=[S:12])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[O:8][CH3:9].Br[CH2:15][C:16](=O)[C:17]([O:19][CH2:20][CH3:21])=[O:18]>CN(C=O)C>[OH:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([NH:10][C:11]2[S:12][CH:15]=[C:16]([C:17]([O:19][CH2:20][CH3:21])=[O:18])[N:13]=2)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[O:8][CH3:9]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 66144Ethyl bromopyruvateHCID 55276262HCID 55276262, Verbindung

Produkt 1

HCID 53438568Ethyl 2-(3-hydroxy-4-methoxyanilino)-1,3-thiazole-4-carboxylateAusbeute 63 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Following the general procedure for the synthesis of derivatives 6 and 7, a solution of 1-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)thiourea (150 mg, 0.76 mmol) and ethyl 3-bromopyruvate (0.095 mL, 0.76 mmol) in dry DMF (3.0 mL) was heated at 60° C. for 6 h. The title compound was obtained after purification by flash chromatography on silica gel (hexane:EtOAc 6/4) in 63% yield (139 mg).

Aufarbeitung

  1. customfor the synthesis of derivatives 6 and 7

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4d91efbfd2c3430589f6bd4a878bd3b6
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09018209B2

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