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m-Chloroperbenzoic acid → 6-methyl-5-oxiran-2-yl-2-benzofuran-1(3H)-one

HRID 1474211
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1474211
[CH:1]([C:3]1[C:12]([CH3:13])=[CH:11][C:6]2[C:7](=[O:10])[O:8][CH2:9][C:5]=2[CH:4]=1)=[CH2:2].C1C=C(Cl)C=C(C(OO)=[O:22])C=1>C(Cl)Cl>[CH3:13][C:12]1[C:3]([CH:1]2[CH2:2][O:22]2)=[CH:4][C:5]2[CH2:9][O:8][C:7](=[O:10])[C:6]=2[CH:11]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 70297m-Chloroperbenzoic acidHCID 666438115-ethenyl-6-methyl-2-benzofuran-1(3H)-one

Produkt 1

HCID 595686626-methyl-5-oxiran-2-yl-2-benzofuran-1(3H)-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-ethenyl-6-methyl-2-benzofuran-1(3H)-one (1.00 g, 5.75 mmol) in 50 mL of DCM was slowly added mCPBA (3.50 g, 17.4 mmol) in 50 mL of DCM at 0° C. The mixture was warmed to room temperature, and stirred for 2 days. The mixture was washed with aqueous Na2SO3 until KI indicator paper didn't change color. The organic layer was washed with brine and then concentrated. The residue was purified via silica column to give product 6-methyl-5-oxiran-2-yl-2-benzofuran-1(3H)-one.

Aufarbeitung

  1. customat 0° C
  2. washThe mixture was washed with aqueous Na2SO3 until KI indicator paper didn't change color
  3. washThe organic layer was washed with brine
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was purified via silica column

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-36ffcf6c2cd149efae94e42d1150afde
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09018211B2

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