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Potassium Carbonate → 2-((1S,2R)-2-{1-[5-(methoxymethyl)pyrimidin-2-yl]piperidin-4-yl}cyclopropyl)ethanol

HRID 1474660
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1474660
[NH:1]1[CH2:6][CH2:5][CH:4]([C@H:7]2[CH2:9][C@H:8]2[CH2:10][CH2:11][OH:12])[CH2:3][CH2:2]1.Cl[C:14]1[N:19]=[CH:18][C:17]([CH2:20][O:21][CH3:22])=[CH:16][N:15]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C=O)C.[Cl-].[Na+].O>[CH3:22][O:21][CH2:20][C:17]1[CH:16]=[N:15][C:14]([N:1]2[CH2:6][CH2:5][CH:4]([C@H:7]3[CH2:9][C@H:8]3[CH2:10][CH2:11][OH:12])[CH2:3][CH2:2]2)=[N:19][CH:18]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 867111782-((1S,2R)-2-(piperidin-4-yl)cyclopropyl)ethanolHCID 867177852-chloro-5-(MethoxyMethyl)pyriMidine

Produkt 1

HCID 895817522-((1S,2R)-2-{1-[5-(methoxymethyl)pyrimidin-2-yl]piperidin-4-yl}cyclopropyl)ethanolAusbeute 90 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 57417360Sodium chloride; waterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-((1S,2R)-2-(piperidin-4-yl)cyclopropyl)ethanol (6.30 g, 37.2 mmol) was added to a solution of 2-chloro-5-(methoxymethyl)pyrimidine (5.90 g, 37.2 mmol) from step A of this example in DMF (35 ml). Potassium carbonate (6.68 g, 48.4 mmol) was added and the mixture stirred at RT overnight. The mixture was diluted with 120 ml of brine, extracted with EtOAc (150 ml×3), the organic layers combined, dried over Na2SO4, filtered and the volatiles removed in vacuo. Purification by silica gel chromatography eluting with EtOAc:Hexanes (0-70% then 70% EtOAc in hexanes) afforded the title compound (9.7 g, 90%). MS (ESI) ink 292.4 (M+H).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with EtOAc (150 ml×3)
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. filtrationfiltered
  4. customthe volatiles removed in vacuo
  5. customPurification by silica gel chromatography
  6. washeluting with EtOAc

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5a47b2c8a2214c41aae0a56f688694ad
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09018224B2

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