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Methyl iodide → (2R,5R)-4-[2-(6-Chloro-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-indol-1-yl)-2-oxo-ethyl]-5-methoxymethyl-2-methyl-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 1475279
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1475279
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][C@H:12]([CH2:14][OH:15])[N:11]([CH2:16][C:17]([N:19]2[C:27]3[C:22](=[CH:23][CH:24]=[C:25]([Cl:28])[CH:26]=3)[C:21]([CH3:30])([CH3:29])[CH2:20]2)=[O:18])[CH2:10][C@H:9]1[CH3:31])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[H-].[Na+].[CH3:34]I>CN(C=O)C>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][C@H:12]([CH2:14][O:15][CH3:34])[N:11]([CH2:16][C:17]([N:19]2[C:27]3[C:22](=[CH:23][CH:24]=[C:25]([Cl:28])[CH:26]=3)[C:21]([CH3:30])([CH3:29])[CH2:20]2)=[O:18])[CH2:10][C@H:9]1[CH3:31])=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6328Methyl iodideHCID 24758Sodium hydrideHCID 86723923(2R,5R)-4-[2-(6-Chloro-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-indol-1-yl)-2-oxo-ethyl]-5-hydroxymethyl-2-methyl-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 86723925(2R,5R)-4-[2-(6-Chloro-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-indol-1-yl)-2-oxo-ethyl]-5-methoxymethyl-2-methyl-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl esterAusbeute 19,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a cooled solution of (2R,5R)-4-[2-(6-chloro-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-indol-1-yl)-2-oxo-ethyl]-5-hydroxymethyl-2-methyl-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (100 mg, 0.22 mmol) in DMF (1.1 mL) at 0° C. (ice bath) was added sodium hydride (60%, 10 mg, 0.24 mmol). After stirring for 1 h, methyl iodide (15 μL, 0.24 mmol) was added and the reaction stirred for 30 mins. Reaction was allowed to warm gently to ambient temperature over 18 h. The solvent was removed in vacuo and residue was purified by column chromatography on silica gel (gradient elution, 0-100% EtOAc/petrol), to give the title compound (20 mg, 19%) as a colourless oil. 1H NMR (Me-d3-OD): 8.14 (1H, s), 7.27-7.13 (1H, m), 7.09 (1H, dd), 4.19 (1H, dd), 4.13-3.84 (3H, m), 3.78-3.44 (3H, m), 3.44-3.38 (1H, m), 3.36 (3H, s), 3.29 (1H, d), 3.07-2.94 (1H, m), 2.94-2.81 (1H, m), 2.66 (1H, dd), 1.48 (9H, s), 1.37 (6H, s), 1.34-1.20 (3H, m).

Aufarbeitung

  1. stirringthe reaction stirred for 30 mins
  2. customReaction
  3. customThe solvent was removed in vacuo and residue
  4. customwas purified by column chromatography on silica gel (gradient elution, 0-100% EtOAc/petrol)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1c85818fd34f4b0facb2aa27cf4ffff5
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09018214B2

Notizen zur Reaktion

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