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Potassium Carbonate → (2R,5S)-4-Benzyloxycarbonylmethyl-2-methyl-5-(2-oxo-pyrrolidin-1-ylmethyl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 1475435
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1475435
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][C@H:12]([CH2:14][N:15]2[CH2:19][CH2:18][CH2:17][C:16]2=[O:20])[NH:11][CH2:10][C@H:9]1[CH3:21])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].Br[CH2:29][C:30]([O:32][CH2:33][C:34]1[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][CH:35]=1)=[O:31]>CC#N.C(Cl)(Cl)Cl>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][C@H:12]([CH2:14][N:15]2[CH2:19][CH2:18][CH2:17][C:16]2=[O:20])[N:11]([CH2:29][C:30]([O:32][CH2:33][C:34]2[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][CH:35]=2)=[O:31])[CH2:10][C@H:9]1[CH3:21])=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 62576Benzyl bromoacetateHCID 70981045(2R,5S)-2-Methyl-5-(2-oxo-pyrrolidin-1-ylmethyl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 70980617(2R,5S)-4-Benzyloxycarbonylmethyl-2-methyl-5-(2-oxo-pyrrolidin-1-ylmethyl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl esterAusbeute 97,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6212
Chloroform
Lösungsmittel
HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To (2R,5S)-2-methyl-5-(2-oxo-pyrrolidin-1-ylmethyl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (2.73 g, 9.19 mmol) and potassium carbonate (1.4 g, 10.1 mmol) in MeCN (9.8 mL) was added benzyl bromoacetate (2.11 g, 9.2 mmol) at room temperature. The reaction was stirred at this temperature for 18 h then diluted with chloroform, filtered and the filtrate concentrated. Chromatography (silica gel, gradient elution, 0-60%, EtOAc in petrol 40-60) gave the title compound (4 g). MS: [M+H]+=446.

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered
  2. concentrationthe filtrate concentrated
  3. washChromatography (silica gel, gradient elution, 0-60%, EtOAc in petrol 40-60)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3be2e560d0f0448082cc2dba93691541
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09018214B2

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