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Potassium Carbonate → 7-(2-m-Tolyl-ethoxy)-benzo[1,3]dioxole-5-carboxylic Acid 2-m-tolyl-ethyl Ester

HRID 1475745
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1475745
[OH:1][C:2]1[C:7]2[O:8][CH2:9][O:10][C:6]=2[CH:5]=[C:4]([C:11]([OH:13])=[O:12])[CH:3]=1.Br[CH2:15][CH2:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[C:19]([CH3:23])[CH:18]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C=O)C>[C:19]1([CH3:23])[CH:20]=[CH:21][CH:22]=[C:17]([CH2:16][CH2:15][O:12][C:11]([C:4]2[CH:3]=[C:2]([O:1][CH2:15][CH2:16][C:17]3[CH:18]=[C:19]([CH3:23])[CH:20]=[CH:21][CH:22]=3)[C:7]3[O:8][CH2:9][O:10][C:6]=3[CH:5]=2)=[O:13])[CH:18]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium Carbonate2×HCID 5706841-(2-Bromoethyl)-3-methylbenzene2×HCID 220524917-Hydroxy-1,3-benzodioxole-5-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 671703457-(2-m-Tolyl-ethoxy)-benzo[1,3]dioxole-5-carboxylic Acid 2-m-tolyl-ethyl EsterAusbeute 78,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

2.5 g of 7-hydroxy-benzo[1,3]dioxole-5-carboxylic acid, 6.8 g of 1-(2-bromo-ethyl)-3-methyl-benzene and 7.6 g of potassium carbonate were stirred in 100 ml of anhydrous DMF for 10 h at 80° C. Then another 1.4 g of 1-(2-bromo-ethyl)-3-methyl-benzene and 1.5 g of potassium carbonate were added and the mixture was stirred for 5 h at 90° C. The solvent was removed in vacuo and the residue dissolved in 200 ml of water and 200 ml of EA. The organic layer was separated, washed with 100 ml of a saturated aqueous sodium carbonate solution, dried with magnesium sulfate and evaporated to yield 4.5 g of the title compound.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed in vacuo
  2. dissolutionthe residue dissolved in 200 ml of water
  3. customThe organic layer was separated
  4. washwashed with 100 ml of a saturated aqueous sodium carbonate solution
  5. dry with materialdried with magnesium sulfate
  6. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-32063fa5b46a4ade8a507a9fd20ff423
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09018383B2

Notizen zur Reaktion

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