StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Cesium carbonate → HCID 67258156, Verbindung

HRID 1476631
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1476631
Br[C:2]1[S:10][C:9]2[C:8](=[O:11])[N:7]([CH:12]3[CH2:17][CH2:16][N:15]([C:18]([O:20][C:21]([CH3:24])([CH3:23])[CH3:22])=[O:19])[CH2:14][CH2:13]3)[C:6](=[O:25])[N:5]([CH2:26][C:27]3[O:31][N:30]=[C:29]([CH2:32][CH3:33])[N:28]=3)[C:4]=2[CH:3]=1.[F:34][C:35]1[CH:36]=[C:37](B(O)O)[CH:38]=[CH:39][C:40]=1[F:41].C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>COCCOC.C1CCC(P(C2CCCCC2)C2CCCCC2)CC1.C1CCC(P(C2CCCCC2)C2CCCCC2)CC1.Cl[Pd]Cl>[F:34][C:35]1[CH:36]=[C:37]([C:2]2[S:10][C:9]3[C:8](=[O:11])[N:7]([CH:12]4[CH2:13][CH2:14][N:15]([C:18]([O:20][C:21]([CH3:23])([CH3:24])[CH3:22])=[O:19])[CH2:16][CH2:17]4)[C:6](=[O:25])[N:5]([CH2:26][C:27]4[O:31][N:30]=[C:29]([CH2:32][CH3:33])[N:28]=4)[C:4]=3[CH:3]=2)[CH:38]=[CH:39][C:40]=1[F:41]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 27343373,4-Difluorobenzeneboronic acidHCID 67258967Tert-butyl 4-{6-bromo-1-[(3-ethyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methyl]-2,4-dioxo-1,4-dihydrothieno[3,2-d]pyrimidin-3(2H)-yl}piperidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 67258156HCID 67258156, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 11050900
Dichlorobis(tricyclohexylphosphine)pallium (II)
Katalysator
HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Tert-butyl 4-{6-bromo-1-[(3-ethyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methyl]-2,4-dioxo-1,4-dihydrothieno[3,2-d]pyrimidin-3(2H)-yl}piperidine-1-carboxylate (540 mg, compound B99), (3,4-difluorophenyl)boronic acid (158 mg), dichlorobis(tricyclohexylphosphine)palladium (37 mg) and aqueous cesium carbonate solution (489 mg, 2.0 M) in DME (10 ml) are reacted according to the procedure described in example B55 to afford the title compound after purification by flash column chromatography [silica gel, elution gradient: cyclohexane/EtOAc, 70/30 to 50/50 to 30/70 (v/v)] as a solid.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7943e00a905d42678a9b0d94645438ca
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09018175B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion