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Methyl chloroglyoxylate → HCID 67258288, Verbindung

HRID 1476673
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1476673
[OH:1]/[N:2]=[C:3](\[NH2:9])/[CH2:4][O:5][CH2:6][CH2:7][CH3:8].Cl[C:11](=O)[C:12]([O:14][CH3:15])=[O:13]>C1COCC1>[CH2:6]([O:5][CH2:4][C:3]1[N:9]=[C:11]([C:12]([O:14][CH3:15])=[O:13])[O:1][N:2]=1)[CH2:7][CH3:8]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 79846Methyl chloroglyoxylateHCID 43248107HCID 43248107, Verbindung

Produkt 1

HCID 67258288HCID 67258288, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (1Z)—N′-hydroxy-2-propoxyethanimidamide (3.1 g) in absolute THF under Ar atmosphere is added CaH2 (1.09 g) and molecular sieves (4 A°). The mixture is stirred for 10 min and subsequently methyl chloro(oxo)acetate (3.16 g) is added and the reaction mixture is stirred for 3 h under reflux conditions. The mixture is filtered through celite and the filtrate is evaporated to dryness under vacuo. The resulting residue is purified by flash column chromatography (silica gel, eluent: cyclohexane/EtOAc, 3/2 (v/v)) to give the title compound as an oil.

Aufarbeitung

  1. stirringthe reaction mixture is stirred for 3 h under reflux conditions
  2. filtrationThe mixture is filtered through celite
  3. customthe filtrate is evaporated to dryness under vacuo
  4. customThe resulting residue is purified by flash column chromatography (silica gel, eluent: cyclohexane/EtOAc, 3/2 (v/v))

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4f38cd284cb240a788248338a5c64f9a
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09018175B2

Notizen zur Reaktion

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