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N-(1-(1-(4-chlorophenyl)-1-(2-cyanocyclopropyl)propyl)-1H-indazol-4-yl)-N-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)methanesulfonamide → N-(1-(1-(4-chlorophenyl)-1-(2-cyanocyclopropyl)propyl)-1H-indazol-4-yl)methanesulfonamide

HRID 1477865
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1477865
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]([N:16]2[C:24]3[C:19](=[C:20]([N:25](COCC[Si](C)(C)C)[S:26]([CH3:29])(=[O:28])=[O:27])[CH:21]=[CH:22][CH:23]=3)[CH:18]=[N:17]2)([CH:11]2[CH2:13][CH:12]2[C:14]#[N:15])[CH2:9][CH3:10])=[CH:4][CH:3]=1>Cl.CCO>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]([N:16]2[C:24]3[C:19](=[C:20]([NH:25][S:26]([CH3:29])(=[O:28])=[O:27])[CH:21]=[CH:22][CH:23]=3)[CH:18]=[N:17]2)([CH:11]2[CH2:13][CH:12]2[C:14]#[N:15])[CH2:9][CH3:10])=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 1

HCID 70563960N-(1-(1-(4-chlorophenyl)-1-(2-cyanocyclopropyl)propyl)-1H-indazol-4-yl)-N-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)methanesulfonamide

Produkt 1

HCID 57524237N-(1-(1-(4-chlorophenyl)-1-(2-cyanocyclopropyl)propyl)-1H-indazol-4-yl)methanesulfonamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21887872Ethanol hydrochlorideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of N-(1-(1-(4-chlorophenyl)-1-(2-cyanocyclopropyl)propyl)-1H-indazol-4-yl)-N-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)methanesulfonamide (14 mg) in 2 N HCl/EtOH (1 mL/1 mL) was stirred at 50° C. for 3 h, cooled to room temperature, concentrated, and extracted with ethyl acetate (10 mL). The organic layers were combined, dried over anhydrous sodium sulfate, and concentrated in vacuo. The residue was purified using a silica gel column (PE/EA=3/1) to afford the title compound as a brown solid. LC/MS m/z=429.1 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to room temperature
  2. concentrationconcentrated
  3. extractionextracted with ethyl acetate (10 mL)
  4. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe residue was purified

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-995fcf1c575142c48980d4d0ebfd214a
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09403807B2

Notizen zur Reaktion

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