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Phosphorus oxychloride → ethyl 5-(1-(4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-1H-indazol-1-yl)-1-(4-chlorophenyl)propyl)-1,2,4-oxadiazole-3-carboxylate

HRID 1477897
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1477897
[NH2:1][C:2](=[N:8][O:9][C:10](=O)[C:11]([N:21]1[C:29]2[C:24](=[C:25]([NH:30][C:31]([O:33][C:34]([CH3:37])([CH3:36])[CH3:35])=[O:32])[CH:26]=[CH:27][CH:28]=2)[CH:23]=[N:22]1)([C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([Cl:20])=[CH:16][CH:15]=1)[CH2:12][CH3:13])[C:3]([O:5][CH2:6][CH3:7])=[O:4].P(Cl)(Cl)(Cl)=O>N1C=CC=CC=1>[C:34]([O:33][C:31]([NH:30][C:25]1[CH:26]=[CH:27][CH:28]=[C:29]2[C:24]=1[CH:23]=[N:22][N:21]2[C:11]([C:10]1[O:9][N:8]=[C:2]([C:3]([O:5][CH2:6][CH3:7])=[O:4])[N:1]=1)([C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([Cl:20])=[CH:16][CH:15]=1)[CH2:12][CH3:13])=[O:32])([CH3:37])([CH3:36])[CH3:35]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 24813Phosphorus oxychlorideHCID 86705053ethyl 2-amino-2-(((2-(4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-1H-indazol-1-yl)-2-(4-chlorophenyl)butanoyl)oxy)imino)acetate

Produkt 1

HCID 68175868ethyl 5-(1-(4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-1H-indazol-1-yl)-1-(4-chlorophenyl)propyl)-1,2,4-oxadiazole-3-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049PyridineLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of the product from Step B above (0.18 g, 0.33 mmol) in pyridine (9.0 mL) was added phosphorus oxychloride (0.25 g, 1.65 mmol). The mixture was heated at 70° C. for 7 hours, and stirred at 35° C. overnight, then concentrated to dryness under reduced pressure. The residue was dissolved in EtOAc and washed with saturated NaHCO3, water and brine. The organic layer was separated and dried over Na2SO4. The crude product was purified on a silica gel column using a gradient of 0-50% ethyl acetate in hexanes to give the title compound as light brown solid. LC/MS m/z=526.1 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated to dryness under reduced pressure
  2. dissolutionThe residue was dissolved in EtOAc
  3. washwashed with saturated NaHCO3, water and brine
  4. customThe organic layer was separated
  5. dry with materialdried over Na2SO4
  6. customThe crude product was purified on a silica gel column

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-438bf61867a84f73b8eae5203c13181e
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09403807B2

Notizen zur Reaktion

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