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Triethylamine → 3-(5-((5-chloro-2-((1,5-dimethyl-1H-pyrazol-3-yl)amino)pyrimidin-4-yl)amino)hexahydrocyclopenta[c]pyrrol-2(1H)-yl)-3-oxopropanenitrile

HRID 1478044
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1478044
[Cl:1][C:2]1[C:3]([NH:16][CH:17]2[CH2:24][CH:20]3[CH2:21][NH:22][CH2:23][CH:19]3[CH2:18]2)=[N:4][C:5]([NH:8][C:9]2[CH:13]=[C:12]([CH3:14])[N:11]([CH3:15])[N:10]=2)=[N:6][CH:7]=1.[C:25]([CH2:27][C:28](O)=[O:29])#[N:26].CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.CCN(CC)CC>C(Cl)Cl.CN(C=O)C>[Cl:1][C:2]1[C:3]([NH:16][CH:17]2[CH2:24][CH:20]3[CH2:21][N:22]([C:28](=[O:29])[CH2:27][C:25]#[N:26])[CH2:23][CH:19]3[CH2:18]2)=[N:4][C:5]([NH:8][C:9]2[CH:13]=[C:12]([CH3:14])[N:11]([CH3:15])[N:10]=2)=[N:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 9740Cyanoacetic acidHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 1183900025-chloro-N2-(1,5-dimethyl-1H-pyrazol-3-yl)-N4-(octahydro cyclopenta[c]pyrrol-5-yl)pyrimidine-2,4-diamine

Produkt 1

HCID 118390078
3-(5-((5-chloro-2-((1,5-dimethyl-1H-pyrazol-3-yl)amino)pyrimidin-4-yl)amino)hexahydrocyclopenta[c]pyrrol-2(1H)-yl)-3-oxopropanenitrile
Ausbeute 73,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-chloro-N2-(1,5-dimethyl-1H-pyrazol-3-yl)-N4-(octahydro cyclopenta[c]pyrrol-5-yl)pyrimidine-2,4-diamine (522.0 mg, 1.50 mmol) and 2-cyanoacetic acid (127.6 mg, 1.50 mmol) in a mixture of DCM (40 mL) and DMF (10 mL) were added HATU (690.2 mg, 1.82 mmol) and Et3N (313.5 mg, 3.10 mmol). After addition, the reaction mixture was stirred at rt for 1.5 h, then quenched with H2O (30 mL) and extracted with DCM (100 mL×3). The combined organic phases were washed with brine (100 mL), dried over anhydrous Na2SO4, filtered and concentrated in vacuo. The residue was purified by silica gel column chromatography (DCM/MeOH (v/v)=80/1) to give the title compound as a beige solid (455.2 mg, 73.1%).

Aufarbeitung

  1. additionAfter addition
  2. customquenched with H2O (30 mL)
  3. extractionextracted with DCM (100 mL×3)
  4. washThe combined organic phases were washed with brine (100 mL)
  5. dry with materialdried over anhydrous Na2SO4
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated in vacuo
  8. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (DCM/MeOH (v/v)=80/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-21cfe918d50c4e66a9fb042b7051bc16
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09403801B2

Notizen zur Reaktion

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