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Trifluoroacetic acid → HCID 118390074, Verbindung

HRID 1478082
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1478082
Cl[C:2]1[N:7]=[C:6]([NH:8][CH:9]2[CH2:23][CH:12]3[CH2:13][N:14](C(OC(C)(C)C)=O)[CH2:15][CH:11]3[CH2:10]2)[C:5]([Cl:24])=[CH:4][N:3]=1.Cl.[CH3:26][N:27]1[C:31]([CH3:32])=[C:30]([NH2:33])[CH:29]=[N:28]1.FC(F)(F)C(O)=O.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>O1CCOCC1>[Cl:24][C:5]1[C:6]([NH:8][CH:9]2[CH2:10][CH:11]3[CH2:15][NH:14][CH2:13][CH:12]3[CH2:23]2)=[N:7][C:2]([NH:33][C:30]2[CH:29]=[N:28][N:27]([CH3:26])[C:31]=2[CH3:32])=[N:3][CH:4]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 10340Sodium CarbonateHCID 467370451,5-Dimethyl-1H-pyrazol-4-amine--hydrogen chloride (1/1)HCID 118389983tert-butyl 5-((2,5-dichloropyrimidin-4-yl)amino)hexahydrocyclopenta[c]pyrrole-2(1H)-carboxylate

Produkt 1

HCID 118390074HCID 118390074, VerbindungAusbeute 19,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To a suspension of tert-butyl 5-((2,5-dichloropyrimidin-4-yl)amino)hexahydrocyclopenta[c]pyrrole-2(1H)-carboxylate (579.1 mg, 1.55 mmol) and 1,5-dimethylpyrazol-4-amine hydrochloride (446.8 mg, 3.03 mmol) in dioxane (10 mL) was added trifluoroacetic acid (862.8 mg, 7.57 mmol). The reaction mixture was stirred at 100° C. overnight and adjusted to pH=10 with a saturated Na2CO3 solution, then extracted with DCM (100 mL×3). The combined organic phases were washed with brine (100 mL), dried over anhydrous Na2SO4, filtered and concentrated in vacuo. The residue was purified by silica gel column chromatography (MeOH/DCM=1/10) to give the title compound as a beige solid (105.6 mg, 19.6%).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with DCM (100 mL×3)
  2. washThe combined organic phases were washed with brine (100 mL)
  3. dry with materialdried over anhydrous Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (MeOH/DCM=1/10)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-767b7654f6524f418ade583e8ff9ae35
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09403801B2

Notizen zur Reaktion

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