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Tributyl(3,3-dimethylbut-1-en-1-yl)stannane → (E)-Ethyl 5-(3,3-dimethylbut-1-en-1-yl)-4-methylisoxazole-3-carboxylate

HRID 1478176
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1478176
C([Sn](CCCC)(CCCC)/[CH:6]=[CH:7]/[C:8]([CH3:11])([CH3:10])[CH3:9])CCC.Br[C:21]1[O:25][N:24]=[C:23]([C:26]([O:28][CH2:29][CH3:30])=[O:27])[C:22]=1[CH3:31]>O1CCOCC1.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH3:11][C:8]([CH3:9])([CH3:10])/[CH:7]=[CH:6]/[C:21]1[O:25][N:24]=[C:23]([C:26]([O:28][CH2:29][CH3:30])=[O:27])[C:22]=1[CH3:31]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 10948728Tributyl(3,3-dimethylbut-1-en-1-yl)stannaneHCID 58828802Ethyl 5-bromo-4-methyl-1,2-oxazole-3-carboxylate2×

Produkt 1

HCID 131736501(E)-Ethyl 5-(3,3-dimethylbut-1-en-1-yl)-4-methylisoxazole-3-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysator
HCID 31275
1,4-Dioxane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

(E)-Tributyl(3,3-dimethylbut-1-en-1-yl)stannane (1194 mg, 0.8 mmol) and ethyl 5-bromo-4-methylisoxazole-3-carboxylate (Intermediate A) (187 mg, 0.8 mmol) were dissolved in dioxane (6 mL) and the mixture was degassed thoroughly, refilling with nitrogen. Pd(Ph3P)4 (92 mg, 0.080 mmol) was added and the mixture was stirred at 100° C. for 16 hours. The crude reaction mixture was adsorbed onto silica and purification by chromatography eluting with 0-10% EtOAc in iso-hexane afforded the title compound;

Aufarbeitung

  1. customthe mixture was degassed thoroughly
  2. customThe crude reaction mixture
  3. customwas adsorbed onto silica and purification by chromatography
  4. washeluting with 0-10% EtOAc in iso-hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b7830f39f1214ff6b9e9ada99ad7c4ae
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09403810B2

Notizen zur Reaktion

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