Chlorosuccinimide → HCID 11652695, Verbindung

HRID 1478229Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1478229
[O:1]1[C:5]2[CH:6]=[CH:7][C:8]([CH2:10][C:11]3[NH:19][C:18]4[C:13](=[N:14][C:15]([F:21])=[N:16][C:17]=4[NH2:20])[N:12]=3)=[CH:9][C:4]=2[O:3][CH2:2]1.C1C(=O)N([Cl:29])C(=O)C1>CN(C=O)C>[F:21][C:15]1[N:14]=[C:13]2[C:18]([NH:19][C:11]([CH2:10][C:8]3[C:7]([Cl:29])=[CH:6][C:5]4[O:1][CH2:2][O:3][C:4]=4[CH:9]=3)=[N:12]2)=[C:17]([NH2:20])[N:16]=1

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 31398ChlorosuccinimideHCID 11601676HCID 11601676, Verbindung

Produkt 1

HCID 11652695HCID 11652695, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 8-Benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-2-fluoroadenine (20 mg, 0.07 mmol), NCS (35.6 mg, 0.27 mmol) in anhydrous DMF (0.4 mL) was stirred at room temperature for 2.5 h. Following solvent removal, the product (11 mg, 48.8%) was collected through silica gel column purification (CHC13:EtOAc at 9:1 to 5:5). 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) 7.40 (bs, 2H), 6.97 (s, 1H), 6.89 (s, 2H), 5.97 (s, 2H), 4.04 (s, 2H); MS m/z 322.1 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customFollowing solvent removal
  2. customthe product (11 mg, 48.8%) was collected through silica gel column purification (CHC13:EtOAc at 9:1 to 5:5)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2136746bafc74a68978fd066d9d04c40
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_08
Patentnummer
US09403828B2

Notizen zur Reaktion

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