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Triethylamine → HCID 118364866, Verbindung

HRID 1478606
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1478606
[NH2:1][CH2:2][C@H:3]1[CH2:8][CH2:7][CH2:6][N:5]([C:9]([O:11][C:12]([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13])=[O:10])[CH2:4]1.Br[C:17]1[C:18]([NH2:24])=[N:19][CH:20]=[C:21]([Br:23])[N:22]=1.CCN(CC)CC>CS(C)=O>[NH2:24][C:18]1[C:17]([NH:1][CH2:2][C@H:3]2[CH2:8][CH2:7][CH2:6][N:5]([C:9]([O:11][C:12]([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13])=[O:10])[CH2:4]2)=[N:22][C:21]([Br:23])=[CH:20][N:19]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 6200042-Amino-3,5-dibromopyrazineHCID 1502023tert-Butyl (3R)-3-(aminomethyl)piperidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 118364866HCID 118364866, VerbindungAusbeute 26 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
130 °C

Versuchsvorschrift

(R)-tert-butyl 3-(aminomethyl)piperidine-1-carboxylate (4.97 g, 22.40 mmol) was dissolved in DMSO (80 ml), and then 3,5-dibromopyrazine-2-amine (8.5 g, 33.60 mmol) and Et3N (6.3 ml) were added, followed by stirring at 130° C. overnight. After the completion of the reaction, the reaction mixture was extracted with H2O, EA, and brine, followed by drying (Na2SO4), filtration, and concentration under reduced pressure, and the residue was purified by column chromatography (EA:Hex=1:1), to give (R)-tert-butyl 3-(((3-amino-6-bromopyrazine-2-yl)amino)methyl)piperidine-1-carboxylate (2.19 g, two steps: 26%).

Aufarbeitung

  1. customAfter the completion of the reaction
  2. extractionthe reaction mixture was extracted with H2O, EA, and brine
  3. customby drying
  4. filtration(Na2SO4), filtration, and concentration under reduced pressure
  5. customthe residue was purified by column chromatography (EA:Hex=1:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d13fb68c0fc8424890024c1a3b4df3d3
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09403831B2

Notizen zur Reaktion

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