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Hydrochloric Acid → 6,7-dimethyl-2,3-dihydro-1H-2,4,7a,8-tetraaza-cyclopenta[a]indene bis hydrochloride

HRID 1478995
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1478995
[ClH:1].O1CCOCC1.C(OC([N:15]1[CH2:28][C:18]2=[C:19]3[N:24]([N:25]=[C:17]2[CH2:16]1)[C:23]([CH3:26])=[C:22]([CH3:27])[CH:21]=[N:20]3)=O)(C)(C)C>CO>[ClH:1].[ClH:1].[CH3:27][C:22]1[CH:21]=[N:20][C:19]2[N:24]([N:25]=[C:17]3[CH2:16][NH:15][CH2:28][C:18]3=2)[C:23]=1[CH3:26]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 312751,4-DioxaneHCID 896439196,7-dimethyl-1H,3H-2,4,7a,8-tetraaza-cyclopenta[a]indene-2-carboxylic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 1317365426,7-dimethyl-2,3-dihydro-1H-2,4,7a,8-tetraaza-cyclopenta[a]indene bis hydrochlorideAusbeute 62 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A 4M solution of HCl in 1,4-dioxane (10 mL; 40 mmol; 82.4 eq.) was added to a solution 6,7-dimethyl-1H,3H-2,4,7a,8-tetraaza-cyclopenta[a]indene-2-carboxylic acid tert-butyl ester (140 mg; 0.49 mmol; 1 eq.) in MeOH (2 mL) and the resulting mixture was stirred at room temperature for 18 hours then concentrated in vacuo. The residue was triturated in EtOH and the precipitate filtered off and dried to afford the title compound (78 mg, 62%) as a pale yellow solid. 1H NMR (DMSO-d6) δ 10.39 (br s, 2H), 8.91 (d, J=0.9 Hz, 1H), 6.24 (br s, 1H), 4.51-4.48 (m, 4H), 2.49 (s, 3H), 2.26 (s, 3H). HPLC (max plot) 99.9%; Rt 1.03 min. UPLC/MS: (MS+) 189.0 ([M+H]+).

Aufarbeitung

  1. concentrationthen concentrated in vacuo
  2. customThe residue was triturated in EtOH
  3. filtrationthe precipitate filtered off
  4. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9845cfb1be5f418390dfe81dc6eb2b01
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09403835B2

Notizen zur Reaktion

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