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Hydrazinium chloride → tert-butyl 3-amino-6,6-dimethyl-1H,4H,5H,6H-pyrrolo(3,4-c)pyrazole-5-carboxylate

HRID 1479041
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1479041
Cl.[NH2:2][NH2:3].[C:4]([CH:6]1[CH2:10][N:9]([C:11]([O:13][C:14]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15])=[O:12])[C:8]([CH3:19])([CH3:18])[C:7]1=O)#[N:5]>CCO>[NH2:5][C:4]1[C:6]2[CH2:10][N:9]([C:11]([O:13][C:14]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15])=[O:12])[C:8]([CH3:19])([CH3:18])[C:7]=2[NH:2][N:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 115031Hydrazinium chlorideHCID 42609241Tert-butyl 4-cyano-2,2-dimethyl-3-oxopyrrolidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 40152088tert-butyl 3-amino-6,6-dimethyl-1H,4H,5H,6H-pyrrolo(3,4-c)pyrazole-5-carboxylateAusbeute 46 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
85 °C

Versuchsvorschrift

Hydrazine hydrochloride (4.95 g, 72.4 mmol) was added to a solution of tert-butyl 4-cyano-2,2-dimethyl-3-oxopyrrolidine-1-carboxylate (11.5 g, 48.2 mmol) in EtOH (300 mL) and the reaction mixture was stirred at 85° C. for 18 hours then concentrated in vacuo. The residue was taken up in EA (200 mL), washed with sat. aq. NaHCO3, dried over magnesium sulfate and concentrated in vacuo. Purification by column chromatography (3% MeOH in EA) afforded the title compound (5.5 g, 46%) as an off-white solid. 1H NMR (DMSO-d6) δ 11.12 (s, 1H), 5.05 (s, 2H), 4.11-4.07 (m, 2H), 1.50-1.48 (m, 6H), 1.44-1.41 (m, 9H).

Aufarbeitung

  1. concentrationthen concentrated in vacuo
  2. washwashed with sat. aq. NaHCO3
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customPurification by column chromatography (3% MeOH in EA)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-48faea06d9a34698a0391d15564c2923
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09403835B2

Notizen zur Reaktion

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