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1-Hydroxybenzotriazole → N-((2-hydroxy-4,6-dimethylpyridin-3-yl)methyl)-4-(pentan-2-yl)benzamide

HRID 1479716
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1479716
[CH3:1][CH:2]([C:6]1[CH:14]=[CH:13][C:9]([C:10]([OH:12])=O)=[CH:8][CH:7]=1)[CH2:3][CH2:4][CH3:5].Cl.CN(C)CCCN=C=NCC.ON1C2C=CC=CC=2N=N1.[NH2:37][CH2:38][C:39]1[C:40]([OH:47])=[N:41][C:42]([CH3:46])=[CH:43][C:44]=1[CH3:45]>ClCCl.C(N(CC)CC)C>[OH:47][C:40]1[C:39]([CH2:38][NH:37][C:10](=[O:12])[C:9]2[CH:8]=[CH:7][C:6]([CH:2]([CH2:3][CH2:4][CH3:5])[CH3:1])=[CH:14][CH:13]=2)=[C:44]([CH3:45])[CH:43]=[C:42]([CH3:46])[N:41]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 2812844-(Pentan-2-yl)benzoic acidHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 178425242HCID 178425242, Verbindung

Produkt 1

HCID 178442161N-((2-hydroxy-4,6-dimethylpyridin-3-yl)methyl)-4-(pentan-2-yl)benzamideAusbeute 40 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 8471TriethylamineLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-(pentan-2-yl)benzoic acid (192 mg, 1.0 mmol), 1-(3-dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide hydrochloride (288 mg, 1.5 mmol), 1-hydroxybenzotriazole t (202 mg, 1.5 mmol), triethylamine (0.5 mL) and dichloromethane (15.0 mL) was stirred at 25° C. for half an hour. Then 3-(aminomethyl)-4,6-dimethylpyridin-2-ol (152 mg, 1.0 mmol) was added to the above mixture. The mixture was stirred at 25° C. for 12 hours. The mixture was washed with water (20 ml×2). The organic phase was dried by sodium sulphate. The mixture was filtered. The filtrate was concentrated and the residue was purified by column chromatography (silica gel, dichloromethane/methane=10:1) to give N-((2-hydroxy-4,6-dimethylpyridin-3-yl)methyl)-4-(pentan-2-yl)benzamide as a white solid (100 mg, 40%). LRMS (M+H+) m/z: 326.2. found 326. 1H NMR (300 MHz, d6-DMSO): δ 11.46 (s, 1H), 8.26 (t, J=4.5 Hz, 1H), 7.75 (d, J=8.1 Hz, 2H), 7.23 (m, J=8.1 Hz, 2H), 5.85 (s, 1H), 4.29 (d, J=4.5 Hz, 2H), 2.76-2.69 (m, 1H), 2.17 (s, 3H), 2.11 (s, 3H), 1.54-1.47 (m, 2H), 1.18-1.05 (m, 5H), 0.81 (t, J=14.4 Hz, 3H).

Aufarbeitung

  1. stirringThe mixture was stirred at 25° C. for 12 hours
  2. washThe mixture was washed with water (20 ml×2)
  3. dry with materialThe organic phase was dried by sodium sulphate
  4. filtrationThe mixture was filtered
  5. concentrationThe filtrate was concentrated
  6. customthe residue was purified by column chromatography (silica gel, dichloromethane/methane=10:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d5d6795cea494424b86af2faf6afc069
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09409865B2

Notizen zur Reaktion

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