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Sodium Hydroxide → (R)-4-[6-(4-fluoro-phenyl)-4,5-dimethyl-pyridazin-3-yl]-2-methyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-[1,2']bipyrazinyl-5'-carboxylic acid

HRID 1479950
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1479950
C[O:2][C:3]([C:5]1[N:6]=[CH:7][C:8]([N:11]2[CH2:16][CH2:15][N:14]([C:17]3[N:18]=[N:19][C:20]([C:25]4[CH:30]=[CH:29][C:28]([F:31])=[CH:27][CH:26]=4)=[C:21]([CH3:24])[C:22]=3[CH3:23])[CH2:13][C@H:12]2[CH3:32])=[N:9][CH:10]=1)=[O:4].[OH-].[Na+]>CO>[F:31][C:28]1[CH:29]=[CH:30][C:25]([C:20]2[N:19]=[N:18][C:17]([N:14]3[CH2:15][CH2:16][N:11]([C:8]4[CH:7]=[N:6][C:5]([C:3]([OH:4])=[O:2])=[CH:10][N:9]=4)[C@H:12]([CH3:32])[CH2:13]3)=[C:22]([CH3:23])[C:21]=2[CH3:24])=[CH:26][CH:27]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 67179891(R)-4-[6-(4-fluoro-phenyl)-4,5-dimethyl-pyridazin-3-yl]-2-methyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-[1,2']bipyrazinyl-5'-carboxylic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 68571886(R)-4-[6-(4-fluoro-phenyl)-4,5-dimethyl-pyridazin-3-yl]-2-methyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-[1,2']bipyrazinyl-5'-carboxylic acidAusbeute 122,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of example 6 (0.74 g, 1.31 mmol) and methanol (10 mL) is added sodium hydroxide (100 mg). The mixture is stirred at room temperature overnight. Solvent is removed and the residue is dissolved in water and acidified with 3 N HCl to pH about 7, and extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer is concentrated to afford the title compound (0.68 g, 96%) as a yellow solid.

Aufarbeitung

  1. customSolvent is removed
  2. dissolutionthe residue is dissolved in water
  3. extractionextracted with ethyl acetate
  4. concentrationThe ethyl acetate layer is concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-14e891d38b7c4c5996b13137e992d9d2
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09409871B2

Notizen zur Reaktion

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