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(R)-4-(6-Benzyl-4,5-dimethyl-pyridazin-3-yl)-2-methyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-[1,2']bipyrazinyl-5'-carboxylic acid methoxy-methyl-amide → 1-[(R)-4-(6-Benzyl-4,5-dimethyl-pyridazin-3-yl)-2-methyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-[1,2']bipyrazinyl-5'-yl]-ethanone

HRID 1480005
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1480005
CON(C)[C:4]([C:6]1[N:7]=[CH:8][C:9]([N:12]2[CH2:17][CH2:16][N:15]([C:18]3[N:19]=[N:20][C:21]([CH2:26][C:27]4[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=4)=[C:22]([CH3:25])[C:23]=3[CH3:24])[CH2:14][C@H:13]2[CH3:33])=[N:10][CH:11]=1)=[O:5].[CH3:35][Mg]I>C1COCC1>[CH2:26]([C:21]1[N:20]=[N:19][C:18]([N:15]2[CH2:16][CH2:17][N:12]([C:9]3[CH:8]=[N:7][C:6]([C:4](=[O:5])[CH3:35])=[CH:11][N:10]=3)[C@H:13]([CH3:33])[CH2:14]2)=[C:23]([CH3:24])[C:22]=1[CH3:25])[C:27]1[CH:28]=[CH:29][CH:30]=[CH:31][CH:32]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 59191539(R)-4-(6-Benzyl-4,5-dimethyl-pyridazin-3-yl)-2-methyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-[1,2']bipyrazinyl-5'-carboxylic acid methoxy-methyl-amideHCID 178418373HCID 178418373, Verbindung

Produkt 1

HCID 451071751-[(R)-4-(6-Benzyl-4,5-dimethyl-pyridazin-3-yl)-2-methyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-[1,2']bipyrazinyl-5'-yl]-ethanoneAusbeute 86,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

(R)-4-(6-Benzyl-4,5-dimethyl-pyridazin-3-yl)-2-methyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-[1,2′]bipyrazinyl-5′-carboxylic acid methoxy-methyl-amide (example 142, 450 mg, 0.975 mmol) is dissolved in THF (1 mL) and cooled to 0° C. A dropwise addition of methyl magnesium iodide (325 μL, 0.975 mmol) is added dropwise. Reaction is warmed to room temperature and continues to stir for 16 h. Add H2O (1 drop) and concentrate reaction mixture in vacuo. The residue is purified by flash chromatography on silica gel (60-100% EtOAc/Heptane and 0-8% MeOH/EtOAc) to afford the title compound (350 mg, 86%).

Aufarbeitung

  1. additionis added dropwise
  2. customReaction
  3. temperatureis warmed to room temperature
  4. concentrationAdd H2O (1 drop) and concentrate
  5. customreaction mixture in vacuo
  6. customThe residue is purified by flash chromatography on silica gel (60-100% EtOAc/Heptane and 0-8% MeOH/EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-800833033cea45f293e8ccda7b888cf6
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09409871B2

Notizen zur Reaktion

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