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Trifluoroacetic acid → 2-[[5-Cyclopropyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridine-2-carbonyl]amino]-3,3-dimethyl-butanoic acid

HRID 1480266
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1480266
[CH:1]1([C:4]2[C:5]([O:25][CH2:26][C:27]([F:30])([F:29])[F:28])=[CH:6][C:7]([C:10]([NH:12][CH:13]([C:21]([CH3:24])([CH3:23])[CH3:22])[C:14]([O:16]C(C)(C)C)=[O:15])=[O:11])=[N:8][CH:9]=2)[CH2:3][CH2:2]1.FC(F)(F)C(O)=O>ClCCl>[CH:1]1([C:4]2[C:5]([O:25][CH2:26][C:27]([F:30])([F:28])[F:29])=[CH:6][C:7]([C:10]([NH:12][CH:13]([C:21]([CH3:24])([CH3:23])[CH3:22])[C:14]([OH:16])=[O:15])=[O:11])=[N:8][CH:9]=2)[CH2:3][CH2:2]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 90204432Tert-butyl 2-[[5-cyclopropyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridine-2-carbonyl]amino]-3,3-dimethyl-butanoate

Produkt 1

HCID 902039752-[[5-Cyclopropyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridine-2-carbonyl]amino]-3,3-dimethyl-butanoic acidAusbeute 105,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of tert-butyl 2-[[5-cyclopropyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridine-2-carbonyl]amino]-3,3-dimethyl-butanoate (example 194a, 0.47 g, 1.09 mmol) in dichloromethane (3 ml) was added trifluoroacetic acid (3.73 g, 2.52 ml, 32.8 mmol) and the reaction mixture was stirred at room temperature for 14 hours. Volatiles were removed in vacuo and the residue was dissolved in toluene followed by evaporation to dryness. The procedure was repeated twice to yield the title compound (432 mg) as a crude solid which was used without any purification. MS (ESI, m/z): 373.5 (M−H+).

Aufarbeitung

  1. customVolatiles were removed in vacuo
  2. dissolutionthe residue was dissolved in toluene
  3. customfollowed by evaporation to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-43b08f77a50b4e968bb0ab341a883a65
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09409866B2

Notizen zur Reaktion

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