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Methyl Acrylate → Methyl (E)-3-(3,5-dichlorophenyl)acrylate

HRID 1480420
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1480420
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[C:6](I)[CH:5]=[C:4]([Cl:9])[CH:3]=1.[C:10]([O:14][CH3:15])(=[O:13])[CH:11]=[CH2:12].C(N(CC)CC)C>CN(C=O)C.CCOC(C)=O>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[C:6](/[CH:12]=[CH:11]/[C:10]([O:14][CH3:15])=[O:13])[CH:5]=[C:4]([Cl:9])[CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 7294Methyl AcrylateHCID 8471TriethylamineHCID 764241,3-Dichloro-5-iodobenzene

Produkt 1

HCID 69907122Methyl (E)-3-(3,5-dichlorophenyl)acrylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To 1,3-dichloro-5-iodobenzene (300 mg, 1.099 mmol) and methyl acrylate (0.099 ml, 1.099 mmol) in DMF (10 ml) under nitrogen was added [Pd(t-BuP)]2 (56.1 mg, 0.110 mmol) and triethylamine (0.306 ml, 2.199 mmol). The reaction mixture was heated to 80° C. for 2 h. The reaction mixture was diluted with EtOAc and filtered through a silica cartridge (2 g). The organic solution was washed with water, saturated sodium bicarbonate solution, water and brine. The organic portion was dried using a phase separating column and the solvent was removed under reduced pressure to afford the title compound;

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered through a silica cartridge (2 g)
  2. washThe organic solution was washed with water, saturated sodium bicarbonate solution, water and brine
  3. customThe organic portion was dried
  4. customseparating column
  5. customthe solvent was removed under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c4cd2e1bef2c4beeb6d60d95b85fd10c
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09409895B2

Notizen zur Reaktion

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