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Thiourea → HCID 82049129, Verbindung

HRID 1480655
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1480655
Br[CH2:2][C:3]([C:5]1[C:10]([CH3:11])=[CH:9][C:8]([O:12][CH3:13])=[CH:7][C:6]=1[CH3:14])=O.[NH2:15][C:16]([NH2:18])=[S:17]>CCO>[CH3:13][O:12][C:8]1[CH:9]=[C:10]([CH3:11])[C:5]([C:3]2[N:15]=[C:16]([NH2:18])[S:17][CH:2]=2)=[C:6]([CH3:14])[CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 2723790ThioureaHCID 58442455HCID 58442455, Verbindung

Produkt 1

HCID 82049129HCID 82049129, VerbindungAusbeute 74,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-bromo-1-(4-methoxy-2,6-dimethylphenyl)ethanone (8.65 g, 33.6 mmol) and thiourea (2.56 g, 33.6 mmol) in 95% EtOH (48 mL) was heated at reflux for 60 min. The solution was concentrated and added with water (50 mL) and saturated aqueous Na2CO3 (5.0 mL). The resultant precipitate was filtered and recrystallized in toluene (50 mL). The solids were filtered and dried under vacuum to give 4-(4-methoxy-2,6-dimethylphenyl)thiazol-2-amine (5.9 g) as white solids in 66% yield: 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 6.61 (s, 2H), 6.27 (s, 1H), 4.91 (bs, 2H), 3.79 (s, 3H), 2.15 (s, 6H).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureat reflux for 60 min
  3. concentrationThe solution was concentrated
  4. additionadded with water (50 mL) and saturated aqueous Na2CO3 (5.0 mL)
  5. filtrationThe resultant precipitate was filtered
  6. customrecrystallized in toluene (50 mL)
  7. filtrationThe solids were filtered
  8. customdried under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fbb8c2e9ebed4a9fb56a5b2852f9305a
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09409902B2

Notizen zur Reaktion

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