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Benzyl Bromide → HCID 57467580, Verbindung

HRID 1480830
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1480830
[Br:1][C:2]1[C:3]([C:9]([O:11][CH3:12])=[O:10])=[CH:4][C:5](=[O:8])[NH:6][CH:7]=1.[CH2:13](Br)[C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1>CC#N.C(=O)([O-])[O-].[Ag+2]>[CH2:13]([O:8][C:5]1[CH:4]=[C:3]([C:2]([Br:1])=[CH:7][N:6]=1)[C:9]([O:11][CH3:12])=[O:10])[C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 7498Benzyl BromideHCID 25306972Methyl 5-bromo-2-hydroxyisonicotinate

Produkt 1

HCID 57467580HCID 57467580, VerbindungAusbeute 95,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418647HCID 178418647, VerbindungKatalysatorHCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
65 °C

Versuchsvorschrift

To a suspension of methyl 5-bromo-2-oxo-1,2-dihydropyridine-4-carboxylate (2.5 g, 10.77 mmol) in MeCN (35 mL) was added silver carbonate (4.46 g, 16.16 mmol) and benzyl bromide (1.54 mL, 12.93 mmol). The reaction mixture was heated to 65° C. and stirred for 18 hours. The reaction mixture was filtered through a plug of Celite® and concentrated in vacuo. The residue was purified by silica gel column chromatography eluting with 50-100% DCM in cyclohexane to give the title compound (3.31 g, 95%).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mixture was filtered through a plug of Celite®
  2. concentrationconcentrated in vacuo
  3. customThe residue was purified by silica gel column chromatography
  4. washeluting with 50-100% DCM in cyclohexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-157e0f051f8d4e0e87db71f949b453a1
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09409907B2

Notizen zur Reaktion

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