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Triethylamine → N-(2-methoxy-2-methylpropyl)-6-methyl-2-(methylthio)pyrido[3,4-d]pyrimidin-8-amine

HRID 1480854
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1480854
Cl[C:2]1[C:7]2[N:8]=[C:9]([S:12][CH3:13])[N:10]=[CH:11][C:6]=2[CH:5]=[C:4]([CH3:14])[N:3]=1.[CH3:15][O:16][C:17]([CH3:21])([CH3:20])[CH2:18][NH2:19].C(N(CC)CC)C>CN1C(=O)CCC1.CCOC(C)=O>[CH3:15][O:16][C:17]([CH3:21])([CH3:20])[CH2:18][NH:19][C:2]1[C:7]2[N:8]=[C:9]([S:12][CH3:13])[N:10]=[CH:11][C:6]=2[CH:5]=[C:4]([CH3:14])[N:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 117891412-Methoxy-2-methylpropan-1-amineHCID 899960218-Chloro-6-methyl-2-(methylthio)pyrido[3,4-d]pyrimidine

Produkt 1

HCID 89996204N-(2-methoxy-2-methylpropyl)-6-methyl-2-(methylthio)pyrido[3,4-d]pyrimidin-8-amineAusbeute 61 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8857Ethyl Acetate
Lösungsmittel
HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 8-chloro-6-methyl-2-(methylthio)pyrido[3,4-d]pyrimidine (Preparation 52, 80 mg, 0.354 mmol) in NMP (7 mL) was added 2-methoxy-2-methylpropan-1-amine (0.086 ml, 0.709 mmol) and triethylamine (0.249 mL, 1.772 mmol). The reaction mixture was heated to 120° C. for 18 hours. The reaction mixture was diluted with EtOAc (30 mL), washed with water (30 mL), dried (MgSO4) and concentrated in vacuo. The residue was purified by silica gel column chromatography eluting with 0-50% EtOAc in cyclohexane to afford the title compound (63 mg, 61%).

Aufarbeitung

  1. washwashed with water (30 mL)
  2. dry with materialdried (MgSO4)
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customThe residue was purified by silica gel column chromatography
  5. washeluting with 0-50% EtOAc in cyclohexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a5b01d5798164e9ba9df9a9b89557210
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09409907B2

Notizen zur Reaktion

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