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Trifluoroacetic acid → 2-{[(1-Cyano-4-hydroxy-7-phenoxy-isoquinoline-3-carbonyl)-amino]-methyl}-2-propyl-pentanoic acid

HRID 1480955
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1480955
C([O:5][C:6](=[O:38])[C:7]([CH2:14][NH:15][C:16]([C:18]1[N:19]=[C:20]([C:36]#[N:37])[C:21]2[C:26]([C:27]=1[OH:28])=[CH:25][CH:24]=[C:23]([O:29][C:30]1[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=1)[CH:22]=2)=[O:17])([CH2:11][CH2:12][CH3:13])[CH2:8][CH2:9][CH3:10])(C)(C)C.C(O)(C(F)(F)F)=O>C(Cl)Cl>[C:36]([C:20]1[C:21]2[C:26](=[CH:25][CH:24]=[C:23]([O:29][C:30]3[CH:31]=[CH:32][CH:33]=[CH:34][CH:35]=3)[CH:22]=2)[C:27]([OH:28])=[C:18]([C:16]([NH:15][CH2:14][C:7]([CH2:11][CH2:12][CH3:13])([CH2:8][CH2:9][CH3:10])[C:6]([OH:38])=[O:5])=[O:17])[N:19]=1)#[N:37]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 898129762-{[(1-Cyano-4-hydroxy-7-phenoxy-isoquinoline-3-carbonyl)-amino]-methyl}-2-propyl-pentanoic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 898129282-{[(1-Cyano-4-hydroxy-7-phenoxy-isoquinoline-3-carbonyl)-amino]-methyl}-2-propyl-pentanoic acidAusbeute 93,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-{[(1-cyano-4-hydroxy-7-phenoxy-isoquinoline-3-carbonyl)-amino]-methyl}-2-propyl-pentanoic acid tert-butyl ester (180 mg), TFA (5 mL) and DCM (5 mL) was stirred at rt overnight; then concentrated, the residue was dissolved in water and added 2 M HCl solution, solids were collected via filtration, washed with water and air dried to give the desired product (150 mg). LC MS ESI+: 462 (M+1)+.

Aufarbeitung

  1. concentrationthen concentrated
  2. dissolutionthe residue was dissolved in water
  3. additionadded 2 M HCl solution, solids
  4. filtrationwere collected via filtration
  5. washwashed with water and air
  6. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3293601019d84da3b9ee48bd9e7d8e07
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09409892B2

Notizen zur Reaktion

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