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Cesium carbonate → 4-(4-Chloro-3-fluoro-phenoxy)-2-{[(2,4-dimethoxy-benzyl)-ethoxycarbonylmethyl-amino]-methyl}-benzoic acid ethyl ester

HRID 1480968
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1480968
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:31])[C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8](Br)=[CH:7][C:6]=1[CH2:12][N:13](OC1C=CC(OC)=CC=1OC)[CH2:14][C:15]([O:17][CH2:18][CH3:19])=[O:16])[CH3:2].[Cl:32][C:33]1[CH:38]=[CH:37][C:36]([OH:39])=[CH:35][C:34]=1[F:40].C[C:42]([CH3:53])([C:44](=O)[CH2:45][C:46](=[O:51])[C:47]([CH3:50])(C)C)C.[C:54](=[O:57])([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].[CH3:60]N1C(=O)CCC1>CCOC(C)=O.Cl[Cu]>[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:31])[C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([O:39][C:36]2[CH:37]=[CH:38][C:33]([Cl:32])=[C:34]([F:40])[CH:35]=2)=[CH:7][C:6]=1[CH2:12][N:13]([CH2:53][C:42]1[CH:44]=[CH:45][C:46]([O:51][CH3:60])=[CH:47][C:50]=1[O:57][CH3:54])[CH2:14][C:15]([O:17][CH2:18][CH3:19])=[O:16])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 10796Cesium carbonateHCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneHCID 707002,2,6,6-Tetramethyl-3,5-heptanedioneHCID 27245234-Chloro-3-fluorophenolHCID 898132434-Bromo-2-{[(2,4-dimethoxy-phenoxy)-ethoxycarbonylmethyl-amino]-methyl}-benzoic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 89813091
4-(4-Chloro-3-fluoro-phenoxy)-2-{[(2,4-dimethoxy-benzyl)-ethoxycarbonylmethyl-amino]-methyl}-benzoic acid ethyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 62652Cuprous chlorideKatalysatorHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
130 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-bromo-2-{[(2,4-dimethoxy-phenoxy)-ethoxycarbonylmethyl-amino]-methyl}-benzoic acid ethyl ester (3.271 g), 4-chloro-3-fluoro-phenol (1.94 g), CuCl (328 mg), 2,2,6,6-tetramethyl-heptane-3,5-dione (TMHD, 0.26 mL), cesium carbonate (4.31 g) in NMP (6 mL) was heated at 130° C. for 24 h. The cooled, diluted with EtOAc, solids were filtered off, filtrate was washed with water, diluted NaCl solution, dried over sodium sulfate, filtered off, concentrated, the residue was column purified to give the desired product (2.529 g). LC MS ESI+: 561 (M+1)+.

Aufarbeitung

  1. filtrationwere filtered off
  2. washfiltrate was washed with water, diluted NaCl solution
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. filtrationfiltered off
  5. concentrationconcentrated
  6. custompurified

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ffd53147f0884e5e92247d4a6f52157b
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09409892B2

Notizen zur Reaktion

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