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3-Hydroxypyridine → 2-{[(2,4-Dimethoxy-benzyl)-ethoxycarbonylmethyl-amino]-methyl}-4-(pyridin-3-yloxy)-benzoic acid ethyl ester

HRID 1480972
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1480972
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:31])[C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8](Br)=[CH:7][C:6]=1[CH2:12][N:13](OC1C=CC(OC)=CC=1OC)[CH2:14][C:15]([O:17][CH2:18][CH3:19])=[O:16])[CH3:2].[N:32]1[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[C:34]([OH:38])[CH:33]=1.C[C:40]([CH3:51])([C:42](=O)[CH2:43][C:44](=[O:49])[C:45]([CH3:48])(C)C)C.[C:52](=[O:55])([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].[CH3:58]N1C(=O)CCC1>CCOC(C)=O.Cl[Cu]>[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:31])[C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([O:38][C:34]2[CH:33]=[N:32][CH:37]=[CH:36][CH:35]=2)=[CH:7][C:6]=1[CH2:12][N:13]([CH2:51][C:40]1[CH:42]=[CH:43][C:44]([O:49][CH3:58])=[CH:45][C:48]=1[O:55][CH3:52])[CH2:14][C:15]([O:17][CH2:18][CH3:19])=[O:16])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 79713-HydroxypyridineHCID 10796Cesium carbonateHCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneHCID 707002,2,6,6-Tetramethyl-3,5-heptanedioneHCID 898132434-Bromo-2-{[(2,4-dimethoxy-phenoxy)-ethoxycarbonylmethyl-amino]-methyl}-benzoic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 89813094
2-{[(2,4-Dimethoxy-benzyl)-ethoxycarbonylmethyl-amino]-methyl}-4-(pyridin-3-yloxy)-benzoic acid ethyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 62652Cuprous chlorideKatalysatorHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
130 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-bromo-2-{[(2,4-dimethoxy-phenoxy)-ethoxycarbonylmethyl-amino]-methyl}-benzoic acid ethyl ester (3.292 g), pyridin-3-ol (887 mg), CuCl (330 mg), 2,2,6,6-tetramethyl-heptane-3,5-dione (TMHD, 0.26 mL), cesium carbonate (3.26 g) in NMP (6 mL) was heated at 130° C. for 24 h. Then the reaction was cooled, diluted with EtOAc, solids were filtered off, filtrate was washed with water, diluted NaCl solution, dried over sodium sulfate, filtered off, concentrated; the residue was column purified to give the desired product (1.71 g). LC MS ESI+: 509 (M+1)+.

Aufarbeitung

  1. temperatureThen the reaction was cooled
  2. filtrationwere filtered off
  3. washfiltrate was washed with water, diluted NaCl solution
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. filtrationfiltered off
  6. concentrationconcentrated
  7. custompurified

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5d9be79dc7264d8fb8ea3c70d1926b75
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09409892B2

Notizen zur Reaktion

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