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Cesium carbonate → 2-Methyl-4-(pyridin-2-yloxy)-benzoic acid ethyl ester

HRID 1480975
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1480975
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:13])[C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([OH:11])=[CH:7][C:6]=1[CH3:12])[CH3:2].I[C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][N:16]=1.CC(C)(C(=O)CC(=O)C(C)(C)C)C.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>CN1C(=O)CCC1.CCOC(C)=O.Cl[Cu]>[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:13])[C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([O:11][C:15]2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][N:16]=2)=[CH:7][C:6]=1[CH3:12])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 10796Cesium carbonateHCID 707002,2,6,6-Tetramethyl-3,5-heptanedioneHCID 2211262-IodopyridineHCID 13356900Ethyl 4-hydroxy-2-methylbenzoate

Produkt 1

HCID 898129622-Methyl-4-(pyridin-2-yloxy)-benzoic acid ethyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 62652
Cuprous chloride
Katalysator
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel
HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-hydroxy-2-methyl-benzoic acid ethyl ester (400 mg), 2-iodo-pyridine (0.29 mL), CuCl (110 mg), 2,2,6,6-tetramethyl-heptane-3,5-dione (TMHD, 0.087 mL), cesium carbonate (940 mg) in NMP (2 mL) was heated at 120° C. for 20 h. Then the reaction was cooled, diluted with EtOAc, solids were filtered off, filtrate was washed with water, diluted NaCl solution, dried over sodium sulfate, filtered off, concentrated, the residue was column purified to give the desired product (531 mg). LC MS ESI+: 258 (M+1)+.

Aufarbeitung

  1. temperatureThen the reaction was cooled
  2. filtrationwere filtered off
  3. washfiltrate was washed with water, diluted NaCl solution
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. filtrationfiltered off
  6. concentrationconcentrated
  7. custompurified

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c9b0bb9f2ca34bcfaab8c9fa8d3220bf
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09409892B2

Notizen zur Reaktion

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