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Potassium Carbonate → 2-{[Methoxycarbonylmethyl-(toluene-4-sulfonyl)-amino]-methyl}-4-(pyridin-2-yloxy)-benzoic acid ethyl ester

HRID 1480977
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1480977
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:20])[C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([O:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][N:13]=2)=[CH:7][C:6]=1[CH2:18]Br)[CH3:2].[NH:21]([S:27]([C:30]1[CH:36]=[CH:35][C:33]([CH3:34])=[CH:32][CH:31]=1)(=[O:29])=[O:28])[CH2:22][C:23]([O:25][CH3:26])=[O:24].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C=O)C.CCOC(C)=O>[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:20])[C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([O:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][N:13]=2)=[CH:7][C:6]=1[CH2:18][N:21]([CH2:22][C:23]([O:25][CH3:26])=[O:24])[S:27]([C:30]1[CH:31]=[CH:32][C:33]([CH3:34])=[CH:35][CH:36]=1)(=[O:29])=[O:28])[CH3:2]
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 562880Methyl 2-(4-methylphenylsulfonamido)acetateHCID 898128232-Bromomethyl-4-(pyridin-2-yloxy)-benzoic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 898129952-{[Methoxycarbonylmethyl-(toluene-4-sulfonyl)-amino]-methyl}-4-(pyridin-2-yloxy)-benzoic acid ethyl esterAusbeute 72,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-bromomethyl-4-(pyridin-2-yloxy)-benzoic acid ethyl ester (855 mg, crude from previous step), Ts-Gly-OMe (502 mg), potassium carbonate (425 mg) and KI (32 mg) in DMF (10 mL) was stirred at rt overnight. Then the reaction mixture was diluted with EtOAc, washed with water, diluted NaCl sol and dried over anhydrous sodium sulfate, filtered, concentrated and the residue was column purified to give product (745 mg). LC MS ESI+: 499 (M+1)+.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water, diluted NaCl sol
  2. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. custompurified

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6017f8adb8414c2fb098db73c02b12c3
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09409892B2

Notizen zur Reaktion

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