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Sodium Hydroxide → 2-((2-(Aminomethyl)-3,5-dichlorobenzyl)oxy)ethanol

HRID 1481349
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1481349
C([O:4][CH2:5][CH2:6][O:7][CH2:8][C:9]1[CH:14]=[C:13]([Cl:15])[CH:12]=[C:11]([Cl:16])[C:10]=1[C:17]#[N:18])(=O)C.[OH-].[Na+]>C1COCC1.CO>[NH2:18][CH2:17][C:10]1[C:11]([Cl:16])=[CH:12][C:13]([Cl:15])=[CH:14][C:9]=1[CH2:8][O:7][CH2:6][CH2:5][OH:4]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 897048262-((3,5-Dichloro-2-cyanobenzyl)oxy)ethyl acetate

Produkt 1

HCID 897049962-((2-(Aminomethyl)-3,5-dichlorobenzyl)oxy)ethanol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittel2×HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

A solution of BH3 (1.46 mL, 1M in THF) was added to a solution of 2-((3,5-dichloro-2-cyanobenzyl)oxy)ethyl acetate (0.36 mmol) in 1.5 mL MeOH. The reaction mixture was heated to 60° C. for 3 h. At 0° C., 1.5 mL MeOH was dropwise added and the mixture was stirred until gaz evolution was finished. An aq. solution of 10% NaOH was added still under cooling. The solvent was removed under vacuo, the residue was diluted with water and extracted 3 times with EtOAc. The combined organic layers were dried over MgSO4 and concentrated in vacuo to give the desired product as yellow solid.

Aufarbeitung

  1. temperatureunder cooling
  2. customThe solvent was removed under vacuo
  3. additionthe residue was diluted with water
  4. extractionextracted 3 times with EtOAc
  5. dry with materialThe combined organic layers were dried over MgSO4
  6. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b9cf52ed3a6946028814895c958f8ac9
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09409917B2

Notizen zur Reaktion

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