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Imidazole → 6-Bromo-2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)imidazo[1,2-a]pyridine

HRID 1481702
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1481702
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[N:6]([CH:8]=[C:9]([CH2:11][OH:12])[N:10]=2)[CH:7]=1.N1C=CN=C1.[CH3:18][C:19]([Si:22](Cl)([CH3:24])[CH3:23])([CH3:21])[CH3:20]>C(Cl)Cl>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[N:6]([CH:8]=[C:9]([CH2:11][O:12][Si:22]([C:19]([CH3:21])([CH3:20])[CH3:18])([CH3:24])[CH3:23])[N:10]=2)[CH:7]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 795ImidazoleHCID 28928tert-Butyldimethylsilyl chlorideHCID 15098897(6-Bromoimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)methanol

Produkt 1

HCID 712847896-Bromo-2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)imidazo[1,2-a]pyridineAusbeute 69 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To solution of (6-bromoimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)methanol (3.21 g, 14.13 mmol) in DCM (50 mL) was added imidazole (1.30 g, 19.09 mmol) followed by TBSCl (2.60 g, 17.25 mmol). Reaction mixture was stirred at room temperature for 30 min then was diluted with DCM (50 mL) and washed with H2O (50 mL). Organic phase was washed with NaCl (aqueous saturated, 50 mL) and dried over Na2SO4. Solvent was concentrated and residue purified by column chromatography using EtOAc/hexanes (gradient 0-50%) to afford 6-bromo-2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)imidazo[1,2-a]pyridine (3.32 g) in 69% yield as pale yellow solid.

Aufarbeitung

  1. customReaction mixture
  2. washwashed with H2O (50 mL)
  3. washOrganic phase was washed with NaCl (aqueous saturated, 50 mL)
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. concentrationSolvent was concentrated
  6. customresidue purified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0aee9ea0144641f7addfc5121ad05b2a
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09409905B2

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