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Piperidine → A 410099.1, amine-Boc

HRID 1481915
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1481915
C1C2C(COC(=O)[NH:17][C@H:18]3[CH2:22][C@@H:21]([C:23](=[O:35])[NH:24][C@H:25]4[C:34]5[C:29](=[CH:30][CH:31]=[CH:32][CH:33]=5)[CH2:28][CH2:27][CH2:26]4)[N:20]([C:36](=[O:58])[C@@H:37]([NH:44][C:45](=[O:57])[C@@H:46]([N:48]([C:50]([O:52][C:53]([CH3:56])([CH3:55])[CH3:54])=[O:51])[CH3:49])[CH3:47])[CH:38]4[CH2:43][CH2:42][CH2:41][CH2:40][CH2:39]4)[CH2:19]3)C3C(=CC=CC=3)C=2C=CC=1.N1CCCCC1>CN(C=O)C>[C:53]([O:52][C:50](=[O:51])[N:48]([C@H:46]([C:45](=[O:57])[NH:44][C@@H:37]([CH:38]1[CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH2:43]1)[C:36]([N:20]1[CH2:19][C@@H:18]([NH2:17])[CH2:22][C@H:21]1[C:23](=[O:35])[NH:24][C@H:25]1[C:34]2[C:29](=[CH:30][CH:31]=[CH:32][CH:33]=2)[CH2:28][CH2:27][CH2:26]1)=[O:58])[CH3:47])[CH3:49])([CH3:54])([CH3:55])[CH3:56]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 8082PiperidineHCID 90220982{(3S,5S)-1-{(S)-2-[(S)-2-(tert-Butoxycarbonyl-methyl-amino)-propionylamino]-2-cyclohexyl-acetyl}-5-[(R)-(1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-yl)carbamoyl]-pyrrolidin-3-yl}-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester2×

Produkt 1

HCID 90221030A 410099.1, amine-BocAusbeute 78,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

{(3S,5S)-1-{(S)-2-[(S)-2-(tert-Butoxycarbonyl-methyl-amino)-propionylamino]-2-cyclohexyl-acetyl}-5-[(R)-(1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-yl)carbamoyl]-pyrrolidin-3-yl}-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester (Intermediate 25) (100 mg, 124 μM) was dissolved in DMF (0.9 mL) at room temperature and piperidine (0.1 mL) was added. The mixture was stirred at room temperature for 30 minutes, concentrated and the residue purified by chromatography over silica gel to give the title compound as white foam (56.7 mg, 78%). LC-MS: 585 (M+H).

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated
  2. customthe residue purified by chromatography over silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4888481ace334aa7aead122dc6d5bdde
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09409888B2

Notizen zur Reaktion

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