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Piperidine → {(S)-1-[(S)-2-((2S,4S)-4-Amino-2-benzylcarbamoyl-pyrrolidin-1-yl)-1-cyclohexyl-2-oxo-ethylcarbamoyl]-ethyl}-methyl-carbamic acid tert-butyl ester

HRID 1481923
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1481923
C1C2C(COC(=O)[NH:17][C@H:18]3[CH2:22][C@@H:21]([C:23](=[O:32])[NH:24][CH2:25][C:26]4[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=4)[N:20]([C:33](=[O:55])[C@@H:34]([NH:41][C:42](=[O:54])[C@@H:43]([N:45]([C:47]([O:49][C:50]([CH3:53])([CH3:52])[CH3:51])=[O:48])[CH3:46])[CH3:44])[CH:35]4[CH2:40][CH2:39][CH2:38][CH2:37][CH2:36]4)[CH2:19]3)C3C(=CC=CC=3)C=2C=CC=1.N1CCCCC1>CN(C=O)C>[C:50]([O:49][C:47](=[O:48])[N:45]([C@H:43]([C:42](=[O:54])[NH:41][C@@H:34]([CH:35]1[CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40]1)[C:33]([N:20]1[CH2:19][C@@H:18]([NH2:17])[CH2:22][C@H:21]1[C:23](=[O:32])[NH:24][CH2:25][C:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=1)=[O:55])[CH3:44])[CH3:46])([CH3:51])([CH3:52])[CH3:53]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 8082PiperidineHCID 118677385((3S,5S)-5-benzylcarbamoyl-1-{(S)-2-[(S)-2-(tert-butoxycarbonyl-methyl-amino)-propionylamino]-2-cyclohexyl-acetyl}-pyrrolidin-3-yl)-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester

Produkt 1

HCID 90231684{(S)-1-[(S)-2-((2S,4S)-4-Amino-2-benzylcarbamoyl-pyrrolidin-1-yl)-1-cyclohexyl-2-oxo-ethylcarbamoyl]-ethyl}-methyl-carbamic acid tert-butyl esterAusbeute 100,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

((3S,5S)-5-Benzylcarbamoyl-1-{(S)-2-[(S)-2-(tert-butoxycarbonyl-methyl-amino)-propionylamino]-2-cyclohexyl-acetyl}-pyrrolidin-3-yl)-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester (100 mg, 0.13 mmol) was dissolved in DMF (0.9 mL) at room temperature and piperidine (0.1 mL) was added. The mixture was stirred at room temperature for 30 minutes, concentrated and the residue purified by silica gel chromatography to give the title compound as a white foam (71 mg, 52%).

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated
  2. customthe residue purified by silica gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3899d05e178347c980819fa3ccfea9da
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09409888B2

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