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Acetyl chloride → (3S)-3-amino-1-[4-[(3S)-3-amino-5-[(6-bromo-2-methoxy-1-naphthyl)methyl]-4-oxo-2,3-dihydro-1,5-benzodiazepine-1-carbonyl]benzoyl]-5-[(6-bromo-2-methoxy-1-naphthyl)methyl]-2,3-dihydro-1,5-benzodiazepin-4-one dihydrochloride

HRID 1481939
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1481939
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[C:8]([CH2:12][N:13]1[C:19]3[CH:20]=[CH:21][CH:22]=[CH:23][C:18]=3[N:17]([C:24](=[O:67])[C:25]3[CH:30]=[CH:29][C:28]([C:31]([N:33]4[C:39]5[CH:40]=[CH:41][CH:42]=[CH:43][C:38]=5[N:37]([CH2:44][C:45]5[C:54]6[C:49](=[CH:50][C:51]([Br:55])=[CH:52][CH:53]=6)[CH:48]=[CH:47][C:46]=5[O:56][CH3:57])[C:36](=[O:58])[C@@H:35]([NH:59]C(OC(C)(C)C)=O)[CH2:34]4)=[O:32])=[CH:27][CH:26]=3)[CH2:16][C@H:15]([NH:68]C(=O)OC(C)(C)C)[C:14]1=[O:76])=[C:7]([O:77][CH3:78])[CH:6]=[CH:5]2.C([Cl:82])(=O)C>CO>[ClH:82].[ClH:82].[NH2:59][C@H:35]1[CH2:34][N:33]([C:31](=[O:32])[C:28]2[CH:27]=[CH:26][C:25]([C:24]([N:17]3[C:18]4[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][C:19]=4[N:13]([CH2:12][C:8]4[C:9]5[C:4](=[CH:3][C:2]([Br:1])=[CH:11][CH:10]=5)[CH:5]=[CH:6][C:7]=4[O:77][CH3:78])[C:14](=[O:76])[C@@H:15]([NH2:68])[CH2:16]3)=[O:67])=[CH:30][CH:29]=2)[C:39]2[CH:40]=[CH:41][CH:42]=[CH:43][C:38]=2[N:37]([CH2:44][C:45]2[C:54]3[C:49](=[CH:50][C:51]([Br:55])=[CH:52][CH:53]=3)[CH:48]=[CH:47][C:46]=2[O:56][CH3:57])[C:36]1=[O:58]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6367Acetyl chlorideHCID 90220903tert-butyl N-[(3S)-5-[(6-bromo-2-methoxy-1-naphthyl)methyl]-1-[4-[(3S)-5-[(6-bromo-2-methoxy-1-naphthyl)methyl]-3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-oxo-2,3-dihydro-1,5-benzodiazepine-1-carbonyl]benzoyl]-4-oxo-2,3-dihydro-1,5-benzodiazepin-3-yl]carbamate

Produkt 1

HCID 90220955(3S)-3-amino-1-[4-[(3S)-3-amino-5-[(6-bromo-2-methoxy-1-naphthyl)methyl]-4-oxo-2,3-dihydro-1,5-benzodiazepine-1-carbonyl]benzoyl]-5-[(6-bromo-2-methoxy-1-naphthyl)methyl]-2,3-dihydro-1,5-benzodiazepin-4-one dihydrochloride
Ausbeute 98,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

tert-Butyl N-[(3S)-5-[(6-bromo-2-methoxy-1-naphthyl)methyl]-1-[4-[(3S)-5-[(6-bromo-2-methoxy-1-naphthyl)methyl]-3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-oxo-2,3-dihydro-1,5-benzodiazepine-1-carbonyl]benzoyl]-4-oxo-2,3-dihydro-1,5-benzodiazepin-3-yl]carbamate (31 mg, 0.026 mmol) and acetyl chloride (9.3 μL, 0.131 mmol) were combined in MeOH (2 mL) and stirred at room temperature for 16 h. The mixture was concentrated to give (3S)-3-amino-1-[4-[(3S)-3-amino-5-[(6-bromo-2-methoxy-1-naphthyl)methyl]-4-oxo-2,3-dihydro-1,5-benzodiazepine-1-carbonyl]benzoyl]-5-[(6-bromo-2-methoxy-1-naphthyl)methyl]-2,3-dihydro-1,5-benzodiazepin-4-one dihydrochloride as a white solid (27 mg, 98%) that was used without further purification.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture was concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-acef2d0fd33b4413a91640839842f6c2
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09409888B2

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