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(S)-Methyl 2-(5-(4-(allyloxy)-4-methylpiperidin-1-yl)-2-(4',5'-difluoro-2'-((S)-pent-4-en-2-yloxy)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-7,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyridin-6-yl)-2-(tert-butoxy)acetate → (S)-Methyl 2-(5-(4-(allyloxy)-4-methylpiperidin-1-yl)-2-(2',4'-difluoro-6'-((S)-pent-4-en-2-yloxy)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-7,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyridin-6-yl)-2-(tert-butoxy)acetate

HRID 1482093
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1482093
[CH2:1]([O:4][C:5]1([CH3:39])[CH2:10][CH2:9][N:8]([C:11]2[N:16]3[CH:17]=[C:18]([C:20]4[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[C:22](Br)[CH:21]=4)[N:19]=[C:15]3[C:14]([CH3:27])=[C:13]([CH3:28])[C:12]=2[C@H:29]([O:34][C:35]([CH3:38])([CH3:37])[CH3:36])[C:30]([O:32][CH3:33])=[O:31])[CH2:7][CH2:6]1)[CH:2]=[CH2:3].[F:40][C:41]1[CH:46]=[C:45]([F:47])[CH:44]=[C:43]([O:48][C@H:49]([CH2:51][CH:52]=[CH2:53])[CH3:50])[C:42]=1B1OC(=O)CN(C)CC(=O)O1.C(OC1(C)CCN(C2N3C=C(C4C=C(C5C=C(F)C(F)=CC=5O[C@H](CC=C)C)C=CC=4)N=C3C(C)=C(C)C=2[C@H](OC(C)(C)C)C(OC)=O)CC1)C=C>>[CH2:1]([O:4][C:5]1([CH3:39])[CH2:10][CH2:9][N:8]([C:11]2[N:16]3[CH:17]=[C:18]([C:20]4[CH:21]=[C:22]([C:42]5[C:43]([O:48][C@H:49]([CH2:51][CH:52]=[CH2:53])[CH3:50])=[CH:44][C:45]([F:47])=[CH:46][C:41]=5[F:40])[CH:23]=[CH:24][CH:25]=4)[N:19]=[C:15]3[C:14]([CH3:27])=[C:13]([CH3:28])[C:12]=2[C@H:29]([O:34][C:35]([CH3:38])([CH3:37])[CH3:36])[C:30]([O:32][CH3:33])=[O:31])[CH2:7][CH2:6]1)[CH:2]=[CH2:3]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 118308836(S)-Methyl 2-(5-(4-(allyloxy)-4-methylpiperidin-1-yl)-2-(4',5'-difluoro-2'-((S)-pent-4-en-2-yloxy)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-7,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyridin-6-yl)-2-(tert-butoxy)acetateHCID 118308864(S)-Methyl 2-(5-(4-(allyloxy)-4-methylpiperidin-1-yl)-2-(3-bromophenyl)-7,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyridin-6-yl)-2-(tert-butoxy)acetateHCID 131736670(S)-2-(2,4-Difluoro-6-(pent-4-en-2-yloxy)phenyl)-6-methyl-1,3,6,2-dioxazaborocane-4,8-dione

Produkt 1

HCID 118308916
(S)-Methyl 2-(5-(4-(allyloxy)-4-methylpiperidin-1-yl)-2-(2',4'-difluoro-6'-((S)-pent-4-en-2-yloxy)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-7,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyridin-6-yl)-2-(tert-butoxy)acetate
Ausbeute 99 %

Versuchsvorschrift

Prepared from (S)-methyl 2-(5-(4-(allyloxy)-4-methylpiperidin-1-yl)-2-(3-bromophenyl)-7,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyridin-6-yl)-2-(tert-butoxy)acetate and (S)-2-(2,4-difluoro-6-(pent-4-en-2-yloxy)phenyl)-6-methyl-1,3,6,2-dioxazaborocane-4,8-dione in 99% yield following the same procedure as (S)-methyl 2-(5-(4-(allyloxy)-4-methylpiperidin-1-yl)-2-(4′,5′-difluoro-2′-((S)-pent-4-en-2-yloxy)-[1,1′-biphenyl]-3-yl)-7,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyridin-6-yl)-2-(tert-butoxy)acetate. LCMS (ESI, M+1): 716.4.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5a5434af16794265a4f16b624ae8ca9c
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09409922B2

Notizen zur Reaktion

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