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Trifluoroacetic acid → HCID 89668511, Verbindung

HRID 1482370
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1482370
FC(F)(F)C(O)=O.[CH2:8]([NH:15][C:16](=[O:33])[C@@H:17]([NH:25]C(=O)OC(C)(C)C)[CH2:18][S:19][S:20][C:21]([CH3:24])([CH3:23])[CH3:22])[C:9]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=1>ClCCl>[NH2:25][C@@H:17]([CH2:18][S:19][S:20][C:21]([CH3:24])([CH3:23])[CH3:22])[C:16]([NH:15][CH2:8][C:9]1[CH:10]=[CH:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=1)=[O:33]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 117752740(R)-tert-butyl (1-(benzylamino)-3-(tert-butyldisulfanyl)-1-oxopropan-2-yl)carbamate

Produkt 1

HCID 89668511HCID 89668511, VerbindungAusbeute 103,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Trifluoroacetic acid (3 ml) was added to a solution of (R)-tert-butyl (1-(benzylamino)-3-(tert-butyldisulfanyl)-1-oxopropan-2-yl)carbamate (Compound tk92) (1.049 g, 2.63 mmol) in dichloromethane (9 ml), and the reaction solution was stirred at room temperature for 1 hour. The reaction solution was concentrated under reduced pressure and then extracted with ethyl acetate/saturated sodium bicarbonate, and the organic layer was washed with brine. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, filtered and then concentrated under reduced pressure to afford (R)-2-amino-N-benzyl-3-(tert-butyldisulfanyl)propanamide (Compound tk93) (810 mg, 100%).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction solution was concentrated under reduced pressure
  2. extractionextracted with ethyl acetate/saturated sodium bicarbonate
  3. washthe organic layer was washed with brine
  4. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-54a42dbfd1a6448c89aeb215a4259d8b
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09409952B2

Notizen zur Reaktion

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