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Dimethylformamide → 4-(4-Bromo-3-(1,3-dioxolan-2-yl)phenoxy)-3-chlorobenzonitrile

HRID 1483620
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1483620
[Cl:1][C:2]1[CH:9]=[C:8](F)[CH:7]=[CH:6][C:3]=1C#N.[Br:11][C:12]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([OH:18])=[CH:14][C:13]=1[CH:19]1[O:23][CH2:22][CH2:21][O:20]1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].C(OCC)(=O)C.O.C[N:38]([CH3:41])C=O>>[Br:11][C:12]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([O:18][C:3]2[CH:6]=[CH:7][C:8]([C:41]#[N:38])=[CH:9][C:2]=2[Cl:1])=[CH:14][C:13]=1[CH:19]1[O:20][CH2:21][CH2:22][O:23]1
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Komponenten

6

Edukt 5

HCID 6228DimethylformamideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 1090002-Chloro-4-fluorobenzonitrileHCID 22728543Water ethylacetateHCID 579687074-Bromo-3-(1,3-dioxolan-2-yl)phenol

Produkt 1

HCID 674417784-(4-Bromo-3-(1,3-dioxolan-2-yl)phenoxy)-3-chlorobenzonitrile

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-chloro-4-fluorobenzonitrile (4.43 g, 28.4 mmol), 4-bromo-3-(1,3-dioxolan-2-yl)phenol (6.96 g, 28.4 mmol), and potassium carbonate (4.70 g, 34.1 mmol) in N,N-dimethylformamide (60 mL) was stirred at 100° C. under nitrogen atmosphere overnight. The mixture was poured into ethyl acetate/water. The organic layer was washed with brine and dried on anhydrous sodium sulfate. The solvent was removed under reduced pressure to give crude 4-(4-bromo-3-(1,3-dioxolan-2-yl)phenoxy)-3-chlorobenzonitrile (10.8 g), which was used for the next step without purification.

Aufarbeitung

  1. washThe organic layer was washed with brine
  2. dry with materialdried on anhydrous sodium sulfate
  3. customThe solvent was removed under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1935f752b4b34afa8520008bc8256f31
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09416146B2

Notizen zur Reaktion

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