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Pyridine → HCID 178520812, Verbindung

HRID 1483844
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1483844
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:8]2[N:12]3[N:13]=[C:14]([NH:17][C@H:18]4[CH2:23][CH2:22][C@H:21]([NH2:24])[CH2:20][CH2:19]4)[CH:15]=[CH:16][C:11]3=[N:10][CH:9]=2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.N1C=CC=CC=1.[Cl:31][CH2:32][C:33](Cl)=[O:34].C([O-])(O)=O.[Na+]>C(Cl)Cl.CO>[Cl:31][CH2:32][C:33]([NH:24][C@H:21]1[CH2:22][CH2:23][C@H:18]([NH:17][C:14]2[CH:15]=[CH:16][C:11]3[N:12]([C:8]([C:4]4[CH:5]=[CH:6][CH:7]=[C:2]([Cl:1])[CH:3]=4)=[CH:9][N:10]=3)[N:13]=2)[CH2:19][CH2:20]1)=[O:34]
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 1049PyridineHCID 6577Chloroacetyl chlorideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 178511600HCID 178511600, Verbindung

Produkt 1

HCID 178520812HCID 178520812, VerbindungAusbeute 101,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a solution of trans-N1-(3-(3-chlorophenyl)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl)cyclohexane-1,4-diamine (90 mg, 0.26 mmol) and pyridine (0.08 mL, 1.04 mmol) in CH2Cl2 (2.6 mL) was added dropwise chloroacetyl chloride (0.03 mL, 0.39 mmol). The resulting mixture was stirred at room temperature overnight. TLC (CH2Cl2:MeOH=10:1) showed the reaction was complete. The mixture was poured into sat. aq. NaHCO3 (100 mL) and extracted with EtOAc (50 mL*3). The extracts were dried over Na2SO4, filtered and concentrated in vacuo to give crude 2-chloro-N-(trans-4-((3-(3-chlorophenyl)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl)amino)cyclohexyl)acetamide (110 mg, 101%) as a yellow solid.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with EtOAc (50 mL*3)
  2. dry with materialThe extracts were dried over Na2SO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-284a8dae910947a688ae018848b67a22
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09416132B2

Notizen zur Reaktion

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