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Hydrochloric Acid → (R)-tert-butyl 2-(((4-amino-2,2-dioxido-1H-benzo[c][1,2,6]thiadiazin-5-yl)oxy)methyl)piperidine-1-carboxylate

HRID 1483951
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1483951
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH2:11][CH2:10][C@@H:9]1[CH2:14][O:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[C:18]([NH:22][S:23](=[O:26])(=[O:25])[NH2:24])[C:17]=1[C:27]#[N:28])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[OH-].[Na+].Cl>C(O)C>[NH2:28][C:27]1[C:17]2[C:16]([O:15][CH2:14][C@H:9]3[CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][N:8]3[C:6]([O:5][C:1]([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3])=[O:7])=[CH:21][CH:20]=[CH:19][C:18]=2[NH:22][S:23](=[O:26])(=[O:25])[N:24]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 86714285(R)-tert-butyl-2-((2-cyano-3-(sulfamoylamino)phenoxy)methyl)piperidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 86714284(R)-tert-butyl 2-(((4-amino-2,2-dioxido-1H-benzo[c][1,2,6]thiadiazin-5-yl)oxy)methyl)piperidine-1-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (R)-tert-butyl-2-((2-cyano-3-(sulfamoylamino)phenoxy)methyl)piperidine-1-carboxylate (Example 15c, 10.7 g, 26.1 mmol) in ethanol (130 mL) was added aqueous NaOH (2N, 130 mL, 26.1 mmol). The solution was refluxed for 18 hours under nitrogen. After cooling to room temperature, the solution was cooled to 0° C. and neutralized with 1N HCl. The mixture was partially concentrated and the product was collected by filtration to afford (R)-tert-butyl 2-(((4-amino-2,2-dioxido-1H-benzo[c][1,2,6]thiadiazin-5-yl)oxy)methyl)piperidine-1-carboxylate, which was used immediately in the next step. MS 311 (MH+-boc).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe solution was refluxed for 18 hours under nitrogen
  2. concentrationThe mixture was partially concentrated
  3. filtrationthe product was collected by filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-89ca1a35913e495ebac74abd5e8f03cb
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09420814B2

Notizen zur Reaktion

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