Acetonitrile → 3-(3-Bromo-5-methoxyphenyl)-3-hydroxypropanenitrile

Reaktionsgleichung

[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:7]=[C:8]([O:10][CH3:11])[CH:9]=1)[CH:5]=[O:6].[C:12](#[N:14])[CH3:13]>>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:5]([OH:6])[CH2:13][C:12]#[N:14])[CH:7]=[C:8]([O:10][CH3:11])[CH:9]=1

Komponenten

Edukt 2

HCID 6342Acetonitrile

HCID 106086983-Bromo-5-methoxybenzaldehyde

Produkt 1

HCID 666286853-(3-Bromo-5-methoxyphenyl)-3-hydroxypropanenitrile

Versuchsvorschrift

Alkylation of 3-bromo-5-methoxybenzaldehyde with acetonitrile following the method used in Example 115 gave 3-(3-bromo-5-methoxyphenyl)-3-hydroxypropanenitrile as a pale yellow oil. Yield (4.1 g, 70%): 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.16-7.15 (m, 1H), 7.04-7.03 (m, 1H), 6.97-6.96 (m, 1H), 6.04 (d, J=4.8 Hz, 1H), 4.87-4.83 (m, 1H), 3.74 (s, 3H), 2.89 (ABd, J=16.4, 5.2 Hz, 1H), 2.81 (ABd, J=16.8, 6.8 Hz, 1H).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag: ord-e44b8f1abe8f4a6e8dd5497546f8097d
Quelldatensatz: uspto-grants-2016_08
DOI: 10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer: US09421210B2

Notizen zur Reaktion

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