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Triphenylphosphine dibromide → 5-(4-(bromomethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-3-yl)-1-isopropyl-1H-pyrazole

HRID 1484790
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1484790
[CH:1]([N:4]1[C:8]([C:9]2[CH2:14][O:13][CH2:12][CH2:11][C:10]=2[CH2:15]O)=[CH:7][CH:6]=[N:5]1)([CH3:3])[CH3:2].[Br:17]P(Br)(C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>C(Cl)Cl>[Br:17][CH2:15][C:10]1[CH2:11][CH2:12][O:13][CH2:14][C:9]=1[C:8]1[N:4]([CH:1]([CH3:3])[CH3:2])[N:5]=[CH:6][CH:7]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 70579Triphenylphosphine dibromideHCID 90408368(5-(1-isopropyl-1H-pyrazol-5-yl)-3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl)methanol

Produkt 1

HCID 904080795-(4-(bromomethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-3-yl)-1-isopropyl-1H-pyrazoleAusbeute 93,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a solution of (5-(1-isopropyl-1H-pyrazol-5-yl)-3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl)methanol (300 mg, 1.35 mmol) in DCM (5 mL) was added dibromotriphenylphosphorane (630 mg, 1.35 mmol) at room temperature, after stirring for 30 min, it was diluted with DCM, organic layer was washed with Sat. NaHCO3, brine, dried and concentrated to give crude product, which was purified by column(Hexanes/EtOAc=4:1) to give 5-(4-(bromomethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-3-yl)-1-isopropyl-1H-pyrazole (360 mg).

Aufarbeitung

  1. washwas washed with Sat. NaHCO3, brine
  2. customdried
  3. concentrationconcentrated
  4. customto give crude product, which
  5. customwas purified by column(Hexanes/EtOAc=4:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-731aeb3e044d4fce825af9b3ead25d70
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09422279B2

Notizen zur Reaktion

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