StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Aluminium lithium hydride → (5-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl)methanol

HRID 1484795
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1484795
[C:1]1([C:7]2[CH2:12][O:11][CH2:10][CH2:9][C:8]=2[C:13](OCC)=[O:14])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[H-].[H-].[H-].[H-].[Li+].[Al+3]>C1COCC1>[C:1]1([C:7]2[CH2:12][O:11][CH2:10][CH2:9][C:8]=2[CH2:13][OH:14])[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 21226445Aluminium lithium hydrideHCID 67311476ethyl 5-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran-4-carboxylate

Produkt 1

HCID 90417308(5-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl)methanolAusbeute 83,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-20 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of ethyl 5-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran-4-carboxylate (1.05 g, 4.52 mmol) in THF (20 mL) was added LiAlH4 (1M in THF, 5.42 mL, 5.42 mmol) at −20° C., the reaction was stirred at −20° C. for 30 min, and was quenched with Sat. NH4Cl, the aqueous layer was extracted with EtOAc, the combined organics were washed with brine, dried and concentrated to give crude oil, which was purified by column (Hexanes/EtOAc=100:0 to 35:65) to give (5-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl)methanol (720 mg).

Aufarbeitung

  1. customwas quenched with Sat. NH4Cl
  2. extractionthe aqueous layer was extracted with EtOAc
  3. washthe combined organics were washed with brine
  4. customdried
  5. concentrationconcentrated
  6. customto give crude oil, which
  7. customwas purified by column (Hexanes/EtOAc=100:0 to 35:65)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fe017942113f4bc1a8e55fde8b49eecc
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09422279B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion