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Stannane, tributyl-(1Z)-1-propen-1-yl- → HCID 50943072, Verbindung

HRID 1484843
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1484843
Br[C:2]1[C:3]([NH:14][C:15]2[CH:19]=[C:18]([CH:20]3[CH2:22][CH2:21]3)[NH:17][N:16]=2)=[N:4][C:5]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=2)=[N:6][CH:7]=1.[CH2:23]([Sn](CCCC)(CCCC)/C=C/C)[CH2:24][CH2:25]C>[N+](CCCC)(CCCC)(CCCC)CCCC.[Br-].Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.O1CCOCC1>[CH:20]1([C:18]2[NH:17][N:16]=[C:15]([NH:14][C:3]3[C:2](/[CH:23]=[CH:24]/[CH3:25])=[CH:7][N:6]=[C:5]([C:8]4[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=4)[N:4]=3)[CH:19]=2)[CH2:22][CH2:21]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 5315049Stannane, tributyl-(1Z)-1-propen-1-yl-HCID 50943139HCID 50943139, Verbindung

Produkt 1

HCID 50943072HCID 50943072, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 74236Tetrabutylammonium BromideKatalysatorHCID 178418476HCID 178418476, VerbindungKatalysator
HCID 31275
1,4-Dioxane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

The mixture of 5-bromo-N-(5-cyclopropyl-1H-pyrazol-3-yl)-2-phenylpyrimidin-4-amine (0.3 g, 0.84 mmol, 1.0 equiv.), (E)-tributyl(prop-1-enyl)stannane (0.5 g, 1.5 mmol, 1.5 eq), Bu4NBr (0.32 g, 0.84 mmol, 1.0 eq), Pd(PPh3)2Cl2 (0.1 g, 0.034 mmol, 0.04 eq) and dioxane (10 mL) was heated to reflux for 18 h. Then, silica gel was added to the reaction mixture and evaporated to dry. The residue was purified by silica gel chromatography (hexane/EtOAc/Et3N=100:100:1 as eluent) to generate (E)-N-(5-cyclopropyl-1H-pyrazol-3-yl)-2-phenyl-5-(prop-1-enyl)pyrimidin-4-amine (Compound 11) (0.1 g, 37.5%). LC-MS (m/z): 357.2 [M+H]+. 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 0.71-0.72 (m, 2H), 0.94-1.02 (m, 2H), 1.74-1.80 (m, 3H), 1.87-1.96 (m, 1H), 5.98 (d, J=11.4 Hz, 1H), 6.48 (d, J=11.4 Hz, 1H), 7.47-7.49 (m, 3H), 8.24-8.32 (m, 2H), 8.71 (s, 1H), 12.12 (s, 1H).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureto reflux for 18 h
  3. additionThen, silica gel was added to the reaction mixture
  4. customevaporated
  5. customto dry
  6. customThe residue was purified by silica gel chromatography (hexane/EtOAc/Et3N=100:100:1 as eluent)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5f142d9240234f08b777d75130592fa0
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09422271B2

Notizen zur Reaktion

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