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Piperidine → N-(5-cyclopropyl-1H-pyrazol-3-yl)-2-(piperidin-1-yl)-5-((trimethylsilyl)ethynyl)pyrimidin-4-amine

HRID 1484914
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1484914
Cl[C:2]1[N:7]=[C:6]([NH:8][C:9]2[CH:13]=[C:12]([CH:14]3[CH2:16][CH2:15]3)[NH:11][N:10]=2)[C:5]([C:17]#[C:18][Si:19]([CH3:22])([CH3:21])[CH3:20])=[CH:4][N:3]=1.[NH:23]1[CH2:28][CH2:27][CH2:26][CH2:25][CH2:24]1>CC(O)C>[CH:14]1([C:12]2[NH:11][N:10]=[C:9]([NH:8][C:6]3[C:5]([C:17]#[C:18][Si:19]([CH3:22])([CH3:21])[CH3:20])=[CH:4][N:3]=[C:2]([N:23]4[CH2:28][CH2:27][CH2:26][CH2:25][CH2:24]4)[N:7]=3)[CH:13]=2)[CH2:16][CH2:15]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 8082PiperidineHCID 581691392-chloro-N-(5-cyclopropyl-1H-pyrazol-3-yl)-5-((trimethylsilyl)ethynyl)pyrimidin-4-amine

Produkt 1

HCID 66927380N-(5-cyclopropyl-1H-pyrazol-3-yl)-2-(piperidin-1-yl)-5-((trimethylsilyl)ethynyl)pyrimidin-4-amineAusbeute 44,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3776IsopropanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-chloro-N-(5-cyclopropyl-1H-pyrazol-3-yl)-5-((trimethylsilyl)ethynyl) pyrimidin-4-amine (200 mg, 0.6 mmol, 1.0 eq), piperidine (102.7 mg, 1.2 mmol, 2.0 eq) in iPrOH (4 ml) was stirred at room temperature for 2 h. Then the mixture was washed with water, extracted with EtOAc, dried (Na2SO4). EtOAc was removed by evaporation and the residue was recrystalized by PE to give compound N-(5-cyclopropyl-1H-pyrazol-3-yl)-2-(piperidin-1-yl)-5-((trimethylsilyl)ethynyl)pyrimidin-4-amine (101 mg, 44.3%).

Aufarbeitung

  1. washThen the mixture was washed with water
  2. extractionextracted with EtOAc
  3. dry with materialdried (Na2SO4)
  4. customEtOAc was removed by evaporation
  5. customthe residue was recrystalized by PE

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-74dc2f54e3f74123848bcc524707ed83
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09422271B2

Notizen zur Reaktion

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