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Ammonia → (S)-N-(6-aminopyridin-3-yl)-1-(4-(5-isopropyl-1H-pyrazol-3-ylamino)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrimidin-2-yl)pyrrolidine-2-carboxamide

HRID 1485322
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1485322
F[C:2]1[N:7]=[CH:6][C:5]([NH:8][C:9]([C@@H:11]2[CH2:15][CH2:14][CH2:13][N:12]2[C:16]2[N:17]=[C:18]([NH:25][C:26]3[CH:30]=[C:29]([CH:31]([CH3:33])[CH3:32])[NH:28][N:27]=3)[C:19]3[CH2:24][CH2:23][CH2:22][C:20]=3[N:21]=2)=[O:10])=[CH:4][CH:3]=1.[NH3:34]>O1CCOCC1>[NH2:34][C:2]1[N:7]=[CH:6][C:5]([NH:8][C:9]([C@@H:11]2[CH2:15][CH2:14][CH2:13][N:12]2[C:16]2[N:17]=[C:18]([NH:25][C:26]3[CH:30]=[C:29]([CH:31]([CH3:33])[CH3:32])[NH:28][N:27]=3)[C:19]3[CH2:24][CH2:23][CH2:22][C:20]=3[N:21]=2)=[O:10])=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 222AmmoniaHCID 76072890(S)-N-(6-fluoropyridin-3-yl)-1-(4-(5-isopropyl-1H-pyrazol-3-ylamino)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrimidin-2-yl)pyrrolidine-2-carboxamide

Produkt 1

HCID 86723665(S)-N-(6-aminopyridin-3-yl)-1-(4-(5-isopropyl-1H-pyrazol-3-ylamino)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrimidin-2-yl)pyrrolidine-2-carboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (S)—N-(6-fluoropyridin-3-yl)-1-(4-(5-isopropyl-1H-pyrazol-3-ylamino)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrimidin-2-yl)pyrrolidine-2-carboxamide (250 mg, 0.55 mmol) in 1,4-dioxane (5 mL) was added aqueous ammonia (5 mL) and the reaction mixture was allowed to reflux in steel bomb at 130° C. for 18 h. The reaction mixture was concentrated under vacuum to obtain an oily crude product which was purified by reverse phase HPLC to afford 8 mg of (S)—N-(6-aminopyridin-3-yl)-1-(4-(5-isopropyl-1H-pyrazol-3-ylamino)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrimidin-2-yl)pyrrolidine-2-carboxamide. 1H NMR (400 MHz, CD3OD, freebase) δ (ppm): 1.20 (d, 6H), 2.00-2.20 (m, 4H), 2.75-2.95 (m, 5H), 3.50-3.90 (m, 4H), 4.90-4.98 (m, 1H), 6.40 (s, 1H), 6.50 (d, 1H), 7.40 (s, 1H), 7.90 (s, 1H). The other enantiomer is prepared using the chiral (R) starting material.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated under vacuum
  2. customto obtain an oily crude product which
  3. customwas purified by reverse phase HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-204eb080c785498a861a23fbd13d9019
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09422267B2

Notizen zur Reaktion

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