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Ethyl Acetate → (S)-1-(4-(benzylamino)-7-ethynylthieno[3,2-d]pyrimidin-2-ylamino)propan-2-ol

HRID 1485504
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1485504
[CH2:1]([NH:8][C:9]1[C:10]2[S:18][CH:17]=[C:16]([C:19]#[CH:20])[C:11]=2[N:12]=[C:13](Cl)[N:14]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[NH2:21][CH2:22][C@@H:23]([OH:25])[CH3:24].C(OCC)(=O)C>O1CCOCC1>[CH2:1]([NH:8][C:9]1[C:10]2[S:18][CH:17]=[C:16]([C:19]#[CH:20])[C:11]=2[N:12]=[C:13]([NH:21][CH2:22][C@@H:23]([OH:25])[CH3:24])[N:14]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 7311736(S)-(+)-1-Aminopropan-2-olHCID 86675659N-benzyl-2-chloro-7-ethynylthieno[3,2-d]pyrimidin-4-amine

Produkt 1

HCID 53239538(S)-1-(4-(benzylamino)-7-ethynylthieno[3,2-d]pyrimidin-2-ylamino)propan-2-olAusbeute 52,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-Dioxane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

N-Benzyl-2-chloro-7-ethynylthieno[3,2-d]pyrimidin-4-amine (30 mg, 0.096 mmol) was dissolved in anhydrous dioxane (0.5 mL) and (S)-1-aminopropan-2-ol (23 μL, 0.288 mmol) was added. The reaction mixture was stirred at 120° C. for 24 hours. After adding ethyl acetate (3 mL), the reaction mixture was washed with brine. After drying with MgSO4 and concentrating by filtration, purification by silica gel chromatography (ethyl acetate/hexane:1/3→1/1) yielded the target compound of Example 44 (17 mg, 50% yield).

Aufarbeitung

  1. washthe reaction mixture was washed with brine
  2. dry with materialAfter drying with MgSO4
  3. concentrationconcentrating by filtration, purification by silica gel chromatography (ethyl acetate/hexane:1/3→1/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9d66a8002ac840b5a63067327f44a0ea
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09422307B2

Notizen zur Reaktion

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