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Triethylamine → 6-Chloro-5-iodo-2-(methylsulfonyl)-3-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine

HRID 1485603
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1485603
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[NH:11][C:10]([S:12]([CH3:15])(=[O:14])=[O:13])=[N:9][C:5]2=[N:6][C:7]=1[I:8].C(N(CC)CC)C.Cl[CH2:24][O:25][CH2:26][CH2:27][Si:28]([CH3:31])([CH3:30])[CH3:29]>O1CCCC1>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[N:11]=[C:10]([S:12]([CH3:15])(=[O:14])=[O:13])[N:9]([CH2:24][O:25][CH2:26][CH2:27][Si:28]([CH3:31])([CH3:30])[CH3:29])[C:5]2=[N:6][C:7]=1[I:8]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 27242712-Chloromethyl 2-(trimethylsilyl)ethyl etherHCID 895582346-Chloro-5-iodo-2-(methylsulfonyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine

Produkt 1

HCID 1235023166-Chloro-5-iodo-2-(methylsulfonyl)-3-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

6-Chloro-5-iodo-2-(methylsulfonyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridine (for preparation see WO 2012116145; 1.5 g) and triethylamine (875 μL) are dissolved in tetrahydrofurane (12 mL), cooled to 0° C. and treated with (2-(chloromethoxy)ethyl)trimethylsilane (SEM-CI; 890 μL). The mixture is stirred for 30 minutes while warming to room temperature. Then the mixture is partitioned between saturated aqueous NH4Cl and ethylacetate. The organic phase is washed with water and brine. After drying (MgSO4) the solvents are evaporated in vacuo to give the title compound. LC (method 1): tR=1.22 min; Mass spectrum (ESI+): m/z=488 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. temperaturewhile warming to room temperature
  2. customThen the mixture is partitioned between saturated aqueous NH4Cl and ethylacetate
  3. washThe organic phase is washed with water and brine
  4. dry with materialAfter drying (MgSO4) the solvents
  5. customare evaporated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-98677b744264430ab08f1419ca1549b4
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09422312B2

Notizen zur Reaktion

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